71-00-1
中文名稱
L-組氨酸
英文名稱
L-Histidine
CAS
71-00-1
EINECS 編號
200-745-3
分子式
C6H9N3O2
MDL 編號
MFCD00064315
分子量
155.15
MOL 文件
71-00-1.mol
更新日期
2026/05/29 08:15:53
71-00-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
L-組氨酸L-A-氨基-β-4-咪唑基丙酸
(S)-2-氨基-3-(4-咪唑基)丙酸
組氨酸
L-組織氨基酸
Α-氨基-1H-咪唑-4-丙酸
咪唑-5-Α-丙氨酸
L-組氨酸AJI88,USP23,FCCIII,CP2000
組氨酸
L-組織氨基酸
2-胺-3-咪唑丙酸
織胺酸
組胺酸
L-2-氨基-3(4-咪唑基)丙酸
L-3-(4-咪唑基)丙氨酸
L-Α-氨基-Β-(5-咪唑基)丙酸
L-組氨酸, 98+%
英文別名
FEMA 3694H-HIS-OH
HIS
HISTIDINE
HISTIDINE, L-
H-L-HIS-OH
L-2-AMINO-3-(4-IMIDAZOLYL)PROPIONIC ACID
L-3-IMIDAZOL-4-YLALANINE
L-ALPHA-AMINO-4(OR 5)-IMIDAZOLE-PROPIONIC ACID
L-HIS
L-(-)-HISTIDINE
L-(+)-HISTIDINE
L-HISTIDINE
L-HISTIDINE BASE
(S)-2-AMINO-3-(4-IMIDAZOLYL)PROPIONIC ACID
(s)-1h-imidazole-4-alanin
(s)-1h-imidazole-4-propanoicaci
(s)-4-(2-amino-2-carboxyethyl)imidazole
(s)-alpha-amino-1h-imidazole-4-propanoicacid
1H-Imidazole-4-propanoic acid, alpha-amino-, (S)-
所屬類別
生物化工：常見氨基酸及蛋白質(zhì)類 所屬類別一
生物化學(xué)品: 生化試劑: 氨基酸及其衍生物 所屬類別二
食品添加劑: 營養(yǎng)強化劑（營養(yǎng)增補: 氨基酸物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色晶體或結(jié)晶性粉末。無臭。稍有苦味。約于277～288℃熔化并分解。其咪唑基易與金屬離子形成絡(luò)鹽。溶于水(4.3g/100ml，25℃)，極難溶于乙醇，不溶于乙醚。
因溶解度極小等原因，常用者為其鹽酸鹽。
因溶解度極小等原因，常用者為其鹽酸鹽。
熔點282 °C (dec.)(lit.)
比旋光度12.4 º (c=11,6N HCl)
沸點278.95°C (rough estimate)
堆積密度430kg/m3
密度1.3092 (rough estimate)
FEMA3694
折射率13 ° (C=11, 6mol/L HCl)
儲存條件Store at RT.
溶解度H2O: 50 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)1.8(at 25℃)
形態(tài)powder
顏色白色至灰白色或淡黃色
PH值7.0-8.0 (25℃, 0.1M in H2O)
氣味 (Odor)odorless
酸堿指示劑變色ph值范圍7 - 8 at 15.5 g/l at 25 °C
生物來源non-animal source
香型odorless
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 39±1°, c = 2% in H2O
水溶解性41.6 g/L (25 ºC)
最大波長(λmax)λ: 260 nm Amax: 0.05
λ: 280 nm Amax: 0.05
λ: 280 nm Amax: 0.05
JECFA Number1431
Merck14,4720
BRN4673585
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。
主要應(yīng)用detection
化妝品成分功效SKIN CONDITIONING
ANTISTATIC
HUMECTANT
ANTISTATIC
HUMECTANT
InChI1S/C6H9N3O2/c7-5(6(10)11)1-4-2-8-3-9-4/h2-3,5H,1,7H2,(H,8,9)(H,10,11)/t5-/m0/s1
InChIKeyHNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N
SMILESN[C@@H](Cc1c[nH]cn1)C(O)=O
LogP-1.27
CAS 數(shù)據(jù)庫71-00-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息L-Histidine(71-00-1)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息L-Histidine (71-00-1)
CAS Number Unlabeled71-00-1
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼22-36/37/38
安全說明S24/25
WGK Germany2
RTECS號MS3070000
TSCAYes
REACH 注冊登記Active
海關(guān)編碼29332990
存儲類別11 - Combustible Solids
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)71-00-1(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
氨基酸類藥。氨基酸輸液及綜合氨基酸制劑的主要成分，用于治療胃潰瘍，貧血及心絞痛、主動脈炎、心功能不全等心血管系統(tǒng)疾患。不良反應(yīng)和禁忌：低毒，成人中毒量>64g/日。如鹽酸組胺酸注射有頭疼、潮紅、熱感。用途二
用于生化研究，醫(yī)藥上用作治療胃潰瘍、貧血、過敏癥等。用途三
營養(yǎng)增補劑。氨基酸輸液及綜合氨基酸制劑的極重要成分。醫(yī)藥上用于治療胃潰瘍、貧血、過敏癥等。
用途四
用作營養(yǎng)強化劑，是氨基酸輸液、復(fù)合氨基酸制劑中的重要組成?？捎糜谥委熚笣儭Ｒ灿糜谏芯?。用途五
生化研究。植物生長刺激劑。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
FCC，1992▼
▲
含量(以干燥后)
98.5%～101.5%
重金屬(以Pb計，GT-16-2)
≤10mg/kg
干燥失重(105℃，3h)
≤0.2%
灼燒殘渣(GT-27)
≤0.2%
比旋光度[α]D20(干燥后試樣11g/100ml，6mol/L,HCl)
+11.5°～+13.5°
[α]D25
+12.0°～+14.0°
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
含量不少于99.0%，比旋光度[α]20D-40°--42°(0.5-2 mg/ml，水中)，氯化物(以Cl計)含量小于0.05%，硫酸鹽(以SO2-4計)含量小于0.03%，重金屬(以Pb計)含量小于0.0015%；灼燒殘渣、干燥失重、紙層析、鹽酸溶解試驗等項均合格。制備方法
方法一
從蛋白質(zhì)水解物的堿性氨基酸部分，用離子交換樹脂分離而得。方法二
以干面粉和鹽酸為原料回流數(shù)小時，過濾、洗滌后活性炭處理得L-組胺酸單鹽酸鹽粗品，重結(jié)晶純化后得純品。方法三
主要有兩種制法。一是直接發(fā)酵法，以葡萄糖為碳源，以黃色短桿菌谷氨酸棒桿菌黏質(zhì)賽氏桿菌等的誘導(dǎo)藥物抗性株，通過直接發(fā)酵法制法。二是蛋白質(zhì)水解法。下面詳細(xì)介紹水解法。以豬(牛)血粉或豬毛或蹄甲為原料，經(jīng)酸水解，然后分離精制而得。水解 將豬血粉50kg和4倍量的6mol/L的HCl投入水解罐中，加熱保溫110-120℃，進(jìn)行水解反應(yīng)24h。
上柱稀釋液的制備 將上步的水解液減壓濃縮，再加蒸餾水，反復(fù)蒸餾去酸3-4次，直至餾出液無鹽酸流出為止。濃縮液加蒸餾水稀釋至500L，用濃氨水調(diào)pH至3.5-4，再加血粉投量20%的活性炭，加熱90℃保溫攪拌脫色6h趁熱過濾，取濾液靜置過夜析出沉淀，過濾取濾液，加蒸餾水稀釋成2.5%(按血粉投量計)，并用濃HCl調(diào)pH至2.5，即得上柱稀釋液。
上柱分離、水洗、洗脫 將上述稀釋液上柱。柱子Ф300mm×2000mm， PVC質(zhì)材，內(nèi)裝001×7(732)強酸性苯乙烯型陽離子交換樹脂1730mm高，流速1L/min，直至流出液出現(xiàn)L組氨酸時，停止上柱。用水500L順洗，流速1.5L/min。收集pH 7.0-10.0部分，收集完畢后，用水反沖樹脂15min，再用2倍量1.5-2mol/L的HCl順流動態(tài)再生，流速為5-13L/min，再生結(jié)束后，再用水洗至pH 4左右，待下次上柱。
精制 將組胺酸的洗脫液，減壓除氨，濃縮至干，然后加人40L蒸餾水溶解，用6mol/L HCl調(diào)pH 3-3.2，加1kg活性炭，加熱90℃保溫攪拌脫色 30min，趁熱過濾去渣取濾液，在薄膜蒸發(fā)器中濃縮，靜置48h析出晶體，過濾取結(jié)晶，用95%乙醇洗滌，于80℃真空干燥4h，得L-組胺酸鹽酸鹽。
方法四
從豬血、牛血中提取。豬血經(jīng)噴霧干燥制得血粉，每100kg豬血約18kg血粉。L-組氨酸常用其鹽酸鹽（[7048-02-4]）。將含有L-組氨酸的洗脫液，濃縮至出現(xiàn)結(jié)晶，趁熱用鹽酸調(diào)至pH為2.5，立即加入2倍于溶液量的乙醇，靜置，沉淀，過濾，即得L-組氨酸鹽酸鹽粗品，經(jīng)脫色、重結(jié)晶、干燥得成品。L-組氨酸也可從脫脂大豆的水解產(chǎn)物中提取。常見問題列表
簡介
L-組氨酸的產(chǎn)品形態(tài)為白色粉末狀晶體。它是一種重要的氨基酸原料藥，是一種人體半必需氨基酸，主要用作氨基酸輸液和口服氨基酸制劑的原料；此外它還是治療心臟病、貧血、類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、消化道潰瘍和實質(zhì)性肝炎等的重要藥物，在醫(yī)藥領(lǐng)域的應(yīng)用越來越廣泛。
晶體參數(shù)
L-組氨酸是一種重要的天然氨基酸，存在兩種多晶型，是一種常見的伴隨多晶型模型物。兩種晶型屬于堆積多晶型；其晶型A屬于正交晶系的P212121空間群，晶型B屬于單斜晶系的P21空間群；晶型A和晶型B 的晶胞體積分別為：715.286 ?3和358.99
?3，其比例接近2:1；L-組氨酸的晶型A的1個晶胞中含有4個L-組氨酸分子，
晶型B中含有2個L-組氨酸分子，與晶胞體積比例一致。其兩種晶型的單晶實質(zhì)上不是單分子狀態(tài)，而是離子狀態(tài)。分子中的氨基基團(tuán)發(fā)生質(zhì)子化，羧基基團(tuán)發(fā)生去質(zhì)子化。[3]
性狀
L-組氨酸為無色針狀或片狀結(jié)晶，在277℃時軟化，287℃分解。25℃時在水中的溶解度為41.9g/L，極微溶于醇，不溶于醚和氯仿。味甜。用途
L-組氨酸的用途：營養(yǎng)增補劑、甜味劑。用途：用作營養(yǎng)強化劑，是氨基酸輸液、復(fù)合氨基酸制劑中的重要組成?？捎糜谥委熚笣?。也用于生化研究。[2]
使用范圍
L-組氨酸的添加量：根據(jù)國家標(biāo)準(zhǔn)，建議用量千分之一到千分之三。含量分析
精確稱取預(yù)經(jīng)105℃干燥3h的試樣約150rag，溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸后，用0.1mol/L高氯酸滴定，以電位法測定終點。同時進(jìn)行空白試驗并作必要修正。每Ml0.1mol/L高氯酸相當(dāng)于L-組氨酸(C6H9N3O2)15.52mg。毒性
可安全用于食品(FDA§172．320，2000)。使用限量
占食品中總蛋白質(zhì)量的2.4%(FDA§172．320，2000)。FEMA：焙烤制品、肉制品、乳制品、糖果、糖霜，均150mg/kg。
參考文獻(xiàn)
[1] 湯家芳;從豬血粉中系統(tǒng)分離L-纈氨酸、L-亮氨酸、L-組氨酸、L-精氨酸[J];臟器生化制藥;1982年02期.CNKI:SUN:SHYW.0.1982-02-001
[2] 胡修玉;王健;L-組氨酸的功能與應(yīng)用.玉米深加工產(chǎn)業(yè)發(fā)展大會暨生物發(fā)酵產(chǎn)業(yè)綠色制造高峰論壇.2017年;5-7
[3] 劉雅.L-組氨酸伴隨多晶型及晶型轉(zhuǎn)化過程研究[D].天津大學(xué),2018.
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
L-組氨酸L-Histidine, 98%(71-00-1)
Alfa Aesar
L-組氨酸,98+%L-Histidine, 98+%(71-00-1)
Sigma Aldrich
71-00-1(sigmaaldrich)TCI Shanghai
L-組氨酸L-Histidine,>99.0%(LC)(T)(71-00-1)