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L-谷氨酸

L-谷氨酸

中文名稱L-谷氨酸
中文同義詞L-谷氨酸;alpha-氨基戊二酸;L(+)-谷氨酸;麩氨酸;麩酸;α-氨基戊二酸;L-麩氨酸;L-麩質(zhì)酸
英文名稱L-Glutamic acid
英文同義詞(S)-2-Aminopentanedioic acid, Acidum glutamicum, Glu;(S)-2-Aminopentanedioic acid, Glu;L-Glutamic acid,(S)-2-Aminopentanedioic acid, Acidum glutamicum, Glu;L-Glutamic acid,(S)-2-Aminopentanedioic acid, Glu;L-Glutamic acid, extra pure, Ph Eur, FCC;L-Glutanmic;L(+)-GlutaMic acid, 99% 100GR;GLUTAMIC ACID, L-
CAS號56-86-0
分子式C5H9NO4
分子量147.13
EINECS號200-293-7
相關(guān)類別有機(jī)硅化合物;食品試劑盒;中藥對照品;標(biāo)準(zhǔn)品;對照品,標(biāo)準(zhǔn)品;化學(xué)生物學(xué);中間體;代鹽劑;調(diào)味劑(風(fēng)味增強(qiáng)劑);氨基酸及其衍生物;生化試劑;生物化學(xué)品;對照品;氨基酸,多肽;氨基酸類;分析標(biāo)準(zhǔn)品;穩(wěn)定同位素標(biāo)記氨基酸;保護(hù)氨基酸;同位素標(biāo)記物;植物提取物;有機(jī)化學(xué);食品添加劑;鮮味劑;氨基酸;醫(yī)藥中間體;有機(jī)酸;L系列氨基酸;氨基酸衍生物;酸性氨基酸類藥;營養(yǎng)強(qiáng)化劑;食品飼料添加劑;營養(yǎng)增補(bǔ)劑;生物化工類;生化試劑-氨基酸類;原料中間體-原料藥;營養(yǎng)強(qiáng)化劑-氨基酸;細(xì)胞生物學(xué)-細(xì)胞氧化應(yīng)激;有機(jī)原料;脂肪酸-脂肪酸;食品添加;醫(yī)用原料;對照品-中藥對照品;食品添加劑,香料;標(biāo)準(zhǔn)品 -中藥標(biāo)準(zhǔn)品;生化試劑-氨基酸;標(biāo)準(zhǔn)品,對照品;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;添加劑;L-氨基酸;Food & Feed ADDITIVES;chiral;Glutamic acid [Glu, E];Amino Acids and Derivatives;alpha-Amino Acids;Amino Acids;Biochemistry;for Resolution of Bases;Optical Resolution;Synthetic Organic Chemistry;Nutritional Supplements;Amino Acids;Chiral Compound;Glutamate receptor;Glutamate;fine chemicals;glutamic acid;amino acid;bio-chemical;chemicals;food additive;food additives;nutritional supplement;organic acids;pharmaceutical intermediate;Amino Acids & Derivatives;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;amino;Amino acids series;有機(jī)化工原料;化工原料;原料藥;化工;通用生化試劑-氨基酸;試劑盒-Elisa試劑盒;生物試劑;化學(xué)試劑;化工中間體;臨床檢測標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)
Mol文件56-86-0.mol
結(jié)構(gòu)式L-谷氨酸 結(jié)構(gòu)式

L-谷氨酸 性質(zhì)

熔點205 °C (dec.) (lit.)
比旋光度32 º (c=10,2N HCl)
沸點267.21°C (rough estimate)
密度1.54 g/cm3 at 20 °C
堆積密度460kg/m3
FEMA3285 | L-GLUTAMIC ACID
折射率1.4300 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度1MHCl:100 mg/mL
形態(tài)粉末
酸度系數(shù)(pKa)2.13(at 25℃)
顏色白色
氣味 (Odor)溫和的酵母烤面包味道
PH值3.0-3.5 (8.6g/l, H2O, 25℃)
香型yeasty
生物來源non-animal source
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D +32°, c = 10 in 2 M HCl
水溶解性7.5 g/L (20 ºC)
最大波長(λmax)λ: 260 nm Amax: 0.1
λ: 280 nm Amax: 0.1
JECFA Number1420
Merck14,4469
BRN1723801
主要應(yīng)用pharmaceutical (small molecule)
化妝品成分功效HAIR CONDITIONING
ANTISTATIC
HUMECTANT
InChI1S/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)/t3-/m0/s1
InChIKeyWHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N
SMILESN[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O
LogP-3.69
CAS 數(shù)據(jù)庫56-86-0(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息L-Glutamic acid(56-86-0)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息L-Glutamic acid (56-86-0)

L-谷氨酸 用途與合成方法

谷氨酸是構(gòu)成蛋白質(zhì)的20種常見α氨基酸之一。作為谷氨酰胺、脯氨酸以及精氨酸的前體。分為左旋體、右旋體和外消旋體三種形態(tài),左旋體即L-谷氨酸,L-谷氨酸是蛋白質(zhì)合成中的編碼氨基酸,哺乳動物非必需氨基酸,在體內(nèi)可以由葡萄糖轉(zhuǎn)變而來。常溫下是一種白色或無色鱗片狀晶體,呈微酸性,無毒。微溶于冷水,易溶于熱水,幾乎不溶于乙醚、丙酮及冷醋酸中,也不溶于乙醇和甲醇。在200℃時升華,247℃-249℃分解,密度1.538g/cm3,旋光度+37-+38.9(25℃)。L-谷氨酸的用途廣泛,它本身作為藥品,能治療肝昏迷癥,也可用來生產(chǎn)味精(谷氨酸鈉)、食品添加劑、香料和用于生物化學(xué)的研究。以糖質(zhì)為原料經(jīng)微生物發(fā)酵,采用“等電點提取”加上“離子交換樹脂”分離的方法而制得L-谷氨酸。
谷氨酸片
谷氨酸鹽在自然界普遍存在的。多種食品以及人體內(nèi)都含有谷氨酸鹽,它即是蛋白質(zhì)或肽的結(jié)構(gòu)氨基酸之一,又是游離氨基酸,L-谷氨酸美味較濃。
谷氨酸是里索遜1856年發(fā)現(xiàn)的,為無色晶體,有鮮味,微溶于水,而溶于鹽酸溶液,等電點3.22。大量存在于谷類蛋白質(zhì)中,動物腦中含量也較多。谷氨酸在生物體內(nèi)的蛋白質(zhì)代謝過程中占重要地位,參與動物、植物和微生物中的許多重要化學(xué)反應(yīng)。

谷氨酸因最初從谷物中制取而得名。分布很廣,幾乎存在于所有蛋白質(zhì)組成中。蛋白質(zhì)水解即得谷氨酸。無色板塊狀結(jié)晶,等電點為3.3,溶于水,不溶于苯、醚等有機(jī)溶劑,水溶液呈酸性,是酸性氨基酸。在生理上谷氨酸能與甘氨酸、半胱氨酸結(jié)合成有重要生理功能的谷胱甘肽。谷氨酸具有鮮味,其鈉鹽就是味精。味精在高熱下會分解,不能強(qiáng)熱。日本化學(xué)家池田首先發(fā)現(xiàn)味精。一個偶然的機(jī)會,他喝海帶湯感到有鮮味,經(jīng)過研究,用100 公斤海帶提取得2克谷氨酸鈉。后來日本大量生產(chǎn)味精,稱之為“味之素”。中國在20世紀(jì) 30年代由上海天廚味精廠首先生產(chǎn)味精,遠(yuǎn)銷各國獲得盛名。常用天然麥膠蛋白或酪蛋白經(jīng)水解后,將溶液pH值調(diào)節(jié)到3.3得到谷氨酸沉淀,分離后再加入適量氫氧化鈉就成味精。味精也可人工合成,但成本昂貴,通常仍用上述蛋白質(zhì)水解法制取。20世紀(jì)60年代后,日本利用微生物發(fā)酵生產(chǎn)谷氨酸。他們將短小桿菌屬、小球菌屬、芽孢桿菌屬細(xì)菌放置于糖類化合物(主要是淀粉、葡萄糖)中,再加尿素、硫酸銨、氯化銨和適量生物素等養(yǎng)料,上述細(xì)菌即分泌大量谷氨酸,以供制造味精之用。目前中國也已采用發(fā)酵法生產(chǎn)味精。谷氨酸還能與血液中氨結(jié)合使之成為無毒物,也用于治療肝昏迷及恢復(fù)期肝功能不全等病癥。
以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理。1.谷氨酸參與谷氨酸脫氫酶為中心的聯(lián)合脫氨基作用(谷氨酸被脫去氨基)。
2.在血氨轉(zhuǎn)運(yùn)中,谷氨酰胺合成酶催化谷氨酸與氨結(jié)合生成谷氨酰胺。谷氨酰胺中性無毒,易透過細(xì)胞膜,是氨的主要運(yùn)輸形式。
3.在葡萄糖-丙氨酸循環(huán)途徑中,肌肉中的谷氨酸脫氫酶催化α-酮戊二酸與氨結(jié)合形成谷氨酸,接著在丙氨酸轉(zhuǎn)氨酶的催化作用下谷氨酸再與丙酮酸形成α-酮戊二酸和丙氨酸。
4.在生物活性物質(zhì)代謝途徑中,谷氨酸本身就是興奮神經(jīng)遞質(zhì),在腦、脊髓中廣泛存在,谷氨酸脫羧形成的γ-氨基丁酸是一種抑制性神經(jīng)遞質(zhì),在生物體中廣泛存在。
5.在氨基酸合成途徑中,谷氨酸是合成谷氨酰胺、脯氨酸、精氨酸、賴氨酸的重要前體。
6.在鳥氨酸循環(huán)(尿素合成)途徑中,線粒體中的谷氨酸脫氫酶將谷氨酸的氨基脫下,為氨甲酰磷酸的合成提供游離的氨;細(xì)胞質(zhì)中的谷草轉(zhuǎn)氨酶把谷氨酸的氨基轉(zhuǎn)移給草酰乙酸,草酰乙酸再形成天冬氨酸進(jìn)入鳥氨酸循環(huán),谷氨酸為循環(huán)間接提供第二個氨基。

L-谷氨酸別名“麩氨酸”。能與血氨結(jié)合形成無害的谷氨酰胺,使血胺下降,從而減輕肝昏迷的癥狀,此外參與腦蛋白質(zhì)代謝和糖代謝,有促進(jìn)氧化過程,改善中樞神經(jīng)系統(tǒng)的功能。用于防治肝昏迷、肝昏迷恢復(fù)期及嚴(yán)重肝功能不全,谷氨酸亦可用于各種原因引起的昏迷復(fù)蘇期及神經(jīng)系統(tǒng)疾病 (精神分裂癥和癲癇等) 的輔助治療??诜看?.5-5g,每日4次。

取L-谷氨酸試樣150mg,加4ml水和lml氫氧化鈉試液(TS-224),溶解,加lml茚滿三酮試液(TS-250)和100mg醋酸鈉,在沸水浴中加熱10min,應(yīng)產(chǎn)生紫羅蘭顏色。
取試樣1g,加水9ml配成懸浮液,在蒸汽浴上緩慢溫?zé)岵嚢柚寥咳芙?,加lmol/L鹽酸液6.8ml,應(yīng)重新懸浮,再加lmol/L氫氧化鈉液6.8ml,攪拌后,谷氨酸應(yīng)完全溶解。

方法一 準(zhǔn)確稱取試樣約0.2g,溶于3ml甲酸中,加冰醋酸50ml和結(jié)晶紫試液(TS-74)2滴,用0.1mol/L高氯酸溶液滴定至綠色或藍(lán)色全部消失。另用同樣方法進(jìn)行空白試驗。每mL 0.1mol/L高氯酸液相當(dāng)于L-谷氨酸(C5H9NO4)14.71mg。
方法二 準(zhǔn)確稱取試樣500mg,溶于250mi水中,加溴百里酚藍(lán)試液(TS-56)數(shù)滴,用0.1mol/L氫氧化鈉液滴定至藍(lán)色終點。每mL 0.lmol/LNaOH液相當(dāng)于L-谷氨酸(C5H9N04)14.7mg。ADI不作特殊規(guī)定(FAO/WHO,2001)。
GRAS(FDA,§182.1045,2000)。FAO/WHO(1984):用于方便食品的肉湯和湯類,10g/kg。
FEMA(mg/kg):飲料、焙烤制品、肉、肉香腸、肉湯、乳及乳制品、調(diào)味料、谷類制品,均400mg/kg。
FDA,§172.320(2000):作為營養(yǎng)增補(bǔ)劑,限量12.4%(以食品中總蛋白質(zhì)的重量計)。
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量(g/kg)
最大允許殘留量(g/kg)
l-谷氨酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量

[1]左興濤,鐘沙沙,蔡檸勻,等.改造谷氨酸棒桿菌CmpLs轉(zhuǎn)運(yùn)系統(tǒng)促進(jìn)L-谷氨酸合成[J].生物工程學(xué)報,2025,41(01):271-287.DOI:10.13345/j.cjb.240306.

[2]李學(xué)朋,陳久洲,張東旭,等.L-谷氨酸生產(chǎn)關(guān)鍵技術(shù)創(chuàng)新與產(chǎn)業(yè)化應(yīng)用[J].生物工程學(xué)報, 2022, 38(11):4343-4351.DOI:10.13345/j.cjb.220649.

化學(xué)性質(zhì) 

L-谷氨酸為白色磷片狀晶體。無臭,稍有特殊的滋味和酸味。呈微酸性。 微溶于冷水,易溶于熱水,幾乎不溶于乙醚、丙酮和冷醋酸中,不溶于乙醇和甲醇。

用途 

L-谷氨酸主要用于生產(chǎn)味精、香料,以及用作代鹽劑、營養(yǎng)增補(bǔ)劑和生化試劑等。L-谷氨酸本身可用作藥物,參與腦內(nèi)蛋白質(zhì)和糖的代謝,促進(jìn)氧化過程,該品在體內(nèi)與氨結(jié)合成無毒的谷酰胺,使血氨下降,減輕肝昏迷癥狀。主要用于治療肝昏迷和嚴(yán)重肝功能不全等,但療效并不十分滿意;與抗癲癇藥合用,尚可治療癲癇小發(fā)作和精神運(yùn)動性發(fā)作。外消旋谷氨酸用于生產(chǎn)藥物,也用作生化試劑等。[2]

生產(chǎn)方法 

可以采用蛋白質(zhì)水解法和合成法生產(chǎn)谷氨酸,但發(fā)酵法是目前生產(chǎn)谷氨酸的主要方法。發(fā)酵生產(chǎn)谷氨酸的碳源是薯類、玉米、木薯淀粉、椰子樹淀粉等淀粉的水解糖或糖蜜,也可以是乙酸、液態(tài)石蠟(C16石蠟最好)及其他石油化工產(chǎn)品,碳源用以構(gòu)成微生物細(xì)胞和代謝產(chǎn)物中的碳架和能源的營養(yǎng)物質(zhì)。氮源是銨鹽、尿素等,氮是構(gòu)成菌體細(xì)胞蛋白質(zhì)和核酸等的主要元素,氮也是構(gòu)成發(fā)酵產(chǎn)品谷氨酸氨基的主要組成元素。其他輔助原料為無機(jī)鹽類,維生素等,例如微生物需要適宜的磷濃度,鎂是刺激菌體生長的無機(jī)激活劑,鉀鹽促進(jìn)產(chǎn)酸,玉米漿提供生物素和有機(jī)氮源。此外還包括各種促進(jìn)劑和添加劑。生產(chǎn)菌是短桿菌(Brevibacterium)、北京棒桿菌(Corynebacterium pekinensis)等。于大型發(fā)酵罐中,通氣攪拌發(fā)酵,溫度30-34℃,pH>7-8,經(jīng)30-40h發(fā)酵后,除去細(xì)菌,將發(fā)酵液中谷氨酸提取出來,精制后即為成品,上述流程中采用等電點法提取,也可采用離子交換法、鹽酸鹽法、直接濃縮法(以乙酸為原料時)等。發(fā)酵法生產(chǎn)的產(chǎn)品為左旋谷氨酸,含量大于98%。每噸谷氨酸消耗淀粉(80%)4000kg,菌種25kg。合成法的優(yōu)點是不消耗糧食,但生產(chǎn)過程需要高壓(約20MPa)、高溫(120℃以上),采用有毒原料,設(shè)備投資比發(fā)酵法高出一倍,得到的消旋谷氨酸還要進(jìn)拆分,生產(chǎn)工藝復(fù)雜。按生產(chǎn)1t 99%的谷氨酸鈉(味精)計算,合成法消耗丙烯腈640kg,年產(chǎn)量在5000t以上時,生產(chǎn)成本與發(fā)酸法接近。[1]

生產(chǎn)方法 
以面筋為原料,經(jīng)酸水解得L-谷氨酸,再經(jīng)鹽酸鹽化,得L-谷氨酸鹽酸鹽,用L-谷氨酸鹽酸鹽與苯胺中和反應(yīng)得粗產(chǎn)物,經(jīng)過濾、干燥得產(chǎn)品。
生產(chǎn)方法 
以淀粉或糖蜜為原料,經(jīng)發(fā)酵、提純而得。所用菌種主要有產(chǎn)谷氨酸小球菌(Micrococcusglutamicus),以及棒狀桿菌屬、短桿菌屬、小桿菌屬和節(jié)桿菌屬等。

安全信息

危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼36/37/38
安全說明24/25-36-26
WGK Germany2
RTECS號LZ9700000
F10
TSCATSCA listed
海關(guān)編碼29224200
存儲類別11 - 可燃固體
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)56-86-0(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: > 30000 mg/kg

MSDS信息

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L-谷氨酸 化學(xué)藥品說明書

更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2026/03/03J16215L-谷氨酸
L-Glutamic acid, 98.5-101.5% (dry basis), Ultrapure, Thermo Scientific
56-86-01kg870元
2026/03/03A15031L-谷氨酸
L-Glutamic acid
56-86-05000g2770元
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