背景及概述^[1]

7-氯-3,4-二氫-2H-1-萘酮是一種有機(jī)中間體，甘肅省化工研究院金浩等人報(bào)道了其可由氯苯作為起始物料，通過四步反應(yīng)制備得到。

制備^[1]

4-氧代-4-芳基丁酸（3）的合成

在反應(yīng)瓶中加入氯苯(500 mL)和AlCl₃(80 g)，不斷攪拌下向反應(yīng)瓶中加入化合物2(30 g)和化合物1(0.25mol)。然后加熱至30℃反應(yīng)4 h，反應(yīng)完成將反應(yīng)液倒入2 L冰水混合物中，攪拌10 min后分液，有機(jī)相用10％NaHCO₃水溶液提取，提取所得水相用濃HCl調(diào)至pH=1，有固體析出；過濾收集濾餅烘干得化合物3。其中，3a的收率為70％，3b的收率為75％。

4-芳基丁酸的合成

在反應(yīng)瓶中加入三乙二醇(200 mL)和化合物3(20 g)，不斷攪拌下向反應(yīng)瓶中加入NaOH(13 g)和水合肼(11 g)，添加完畢后；加熱回流3 h，然后去除冷凝管繼續(xù)加熱至210℃反應(yīng)l h，加水將反應(yīng)體系溫度降至190℃，反應(yīng)4 h后，冷卻至室溫，將反應(yīng)液倒入冰水混合物中，用濃HCl調(diào)至pH=1，用乙酸乙脂提取(500 mL*2次)，合并有機(jī)相用無水硫酸鈉干燥后過濾濃縮，殘余物用硅膠柱層析純化得化合物4。其中4a的收率為78％，4b的收率為70％。

酰氯5的合成

在反應(yīng)瓶中加入SOCl₂(50 mL)和化合物4(15g)，不斷攪拌下加熱回流30 min后，將過量SOCl₂蒸出，殘余物即化合物5直接投入下一步。

萘滿酮6的合成 ’

在反應(yīng)瓶中將上述所得化合物5用二氯甲烷(50 mL)溶解，然后控制體系溫度低于10℃，將上述所得溶液緩慢滴加到不斷攪拌的AICI₃(30 g)的二氯甲烷(I00 mL)懸浮液中，加完后將體系溫度自然升至室溫反應(yīng)5 h，將反應(yīng)液倒入(500 mL)冰水混合物中，攪拌溶解后分液，水相用二氯甲烷(300 mL*2次)萃取，合并有機(jī)相，用Na2SO4干燥，過濾濃縮得殘余物經(jīng)硅膠柱層析純化得化合物6。其中，6a即7-氯-3,4-二氫-2H-1-萘酮的兩步收率為60％，6b的兩步收率為72％。

參考文獻(xiàn)

[1]金浩,武林煥.萘滿酮類化合物的合成與制備方法[J].蘭州理工大學(xué)學(xué)報(bào),2013,39(04):70-73.