背景及概述^[1]

2-氨基-4,7-二氫噻吩[2,3-C]吡喃-3-羧酸乙酯是一種醫(yī)藥中間體，可由四氫-4H-吡喃-4-酮和氰乙酸乙酯為原料通過一步反應(yīng)制備得到。

制備^[1]

將四氫-4H-吡喃-4-酮(2.00g，20.0mmol)，氰乙酸乙酯(2.50g，22.0mmol)和硫(704mg，22.0mmol)溶解在30.0mL乙醇中，然后向該溶液中加入嗎啉(1.74g，20.0mmol)，在50℃條件下攪拌過夜。使用TLC檢測反應(yīng)，在反應(yīng)完成后用乙酸乙酯和水對反應(yīng)液進(jìn)行萃取，取上層有機(jī)相并且蒸干，通過柱層析純化得到淡黃色固體，即2-氨基-4,7-二氫噻吩[2,3-C]吡喃-3-羧酸乙酯(4.38g，產(chǎn)率96％)。

應(yīng)用^[1]

2-氨基-4,7-二氫噻吩[2,3-C]吡喃-3-羧酸乙酯可用于制備噻吩并環(huán)類化合物(S)-4-(1-(2-((4-氟苯基)乙炔基)-5,7-二氫-4H-噻吩并[2,3-c]吡喃-3-甲酰胺)乙基)苯甲酸。本噻吩并環(huán)類化合物作為前列腺素受體EP4拮抗劑用于預(yù)防和治療前列腺素PGE2介導(dǎo)的疾病，包括惡性腫瘤、自身免疫性疾病、炎癥、疼痛等。在所有前列腺素亞型當(dāng)中，前列腺素E2(ProstaglandinE2，PGE2)在人體中的含量和分布最豐富廣泛。它參與調(diào)控了包括炎癥、疼痛、腎功能、心血管系統(tǒng)、肺功能以及癌癥在內(nèi)的諸多生理和病理過程。

參考文獻(xiàn)

[1][中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)]CN201711206672.8噻吩并環(huán)類化合物及其合成方法和應(yīng)用