背景及概述^[1]

2-嗎啉-4-基-2-酮乙醇是N-取代的乙醇酰胺，是一種醫(yī)藥中間體。有文獻報道其可由乙醇酸和丙酮為原料先制備2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4-酮，然后與嗎啉室溫反應得到2-嗎啉-4-基-2-酮乙醇。

制備^[1]

步驟一、2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4-酮的合成

在5℃下向乙醇酸（6.77g，89mmol）的無水丙酮（40mL）溶液中加入濃硫酸（1mL），并將混合物在該溫度下攪拌30分鐘。 然后將其加入碎冰中，并用碳酸氫鈉粉末中和，并用二氯甲烷（100 mL）萃取。有機層用無水硫酸鈉干燥，并在減壓下除去溶劑，以48％的收率得到3.2g 1，為純油狀化合物。IR(cm^-1): 3000, 2960 (CH, aliphatic), 1800 (CO). ¹H NMR(CDCl₃): d 4.35 (s, 2H, CH2), 1.5 (s, 6H, CH3). Anal. Calcd for C5H8O3: C, 51.72; H, 6.94%. Found: C, 51.92; H, 6.95%.

步驟二、2-嗎啉-4-基-2-酮乙醇的合成

將2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4-酮（116 mg，1 mmol）和嗎啉（87 mg，1mmol）在二氯甲烷（5 mL）中的混合物在氬氣中于環(huán)境溫度下攪拌過夜，減壓下蒸發(fā)溶劑。殘余物從乙酸乙酯中結(jié)晶，得到44mg 2-嗎啉-4-基-2-酮乙醇。Mp: 80-83℃. IR (cm^-1): 3420 (OH, alcohol),1650 (CO, amide). ¹H NMR (CDCl₃): d 4.17 (s, 2H, glycolylCH2), 3.70 (m, 6H, CH2), 3.62 (s, 1H, OH), 3.29 (t, 2H, CH2,J ¼ 4.8 Hz). MS (EI) m/z (%): 145.2 (Mþ, 34), 114.2 (100).Anal. Calcd for C6H11NO3: C, 49.65; H, 7.64; N, 9.65%.Found: C, 49.78; H, 7.84; N, 9.34%.

參考文獻

[1] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN99804024.X 氟乙烯氧基乙酰胺、其制備方法以及包含該物質(zhì)的除草組合物