背景及概述^[1]

2-氨基-5-乙氧羰基-4-羥基嘧啶，密度1.48 g/cm3，熔點(diǎn)300°C (dec.)，沸點(diǎn)379ºC at 760 mmHg，閃點(diǎn)183ºC，折射率1.618，蒸氣壓2.78E-06mmHg at 25°C。2-氨基-5-乙氧羰基-4-羥基嘧啶可用作醫(yī)藥化工合成中間體。如果吸入2-氨基-5-乙氧羰基-4-羥基嘧啶，請(qǐng)將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應(yīng)脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)；如果眼晴接觸，應(yīng)分開(kāi)眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應(yīng)立即就醫(yī)。對(duì)保護(hù)施救者的忠告如下：將患者轉(zhuǎn)移到安全的場(chǎng)所，咨詢醫(yī)生，如果條件允許請(qǐng)出示此化學(xué)品安全技術(shù)說(shuō)明書(shū)給到現(xiàn)場(chǎng)的醫(yī)生看。若泄露，小量泄漏盡可能將泄漏液體收集在可密閉的容器中，用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收，并轉(zhuǎn)移至安全場(chǎng)所，禁止沖入下水道；若大量泄漏，構(gòu)筑圍堤或挖坑收容，封閉排水管道，用泡沫覆蓋，抑制蒸發(fā)，用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。

結(jié)構(gòu)

應(yīng)用^[1]

2-氨基-5-乙氧羰基-4-羥基嘧啶主要用作有機(jī)合成中間體，用于合成其他具有一定活性的化合物。如合成G蛋白偶聯(lián)受體（GPCR）調(diào)節(jié)劑，其中一個(gè)步驟是：將2-氨基-5-乙氧羰基-4-羥基嘧啶溶于乙酸乙酯7（15.0克，81.9mmol）及DMF（280mL），加入碳酸鉀（28.3g，204.8mmol），碘化鉀（13.6g，81.9mmol）和2-溴苯丙酮（30.6mL，204.8mmol）。 攪拌5天后揮發(fā)物除去，將殘余物溶于CHCl3中（500mL）并用水（3·200mL）洗滌。 有機(jī)的將相干燥（Na 2 SO 4）并濃縮。柱層析（EtOAc）得到殘余物晶體，用乙酸乙酯和石油醚重結(jié)晶得化合物8。 產(chǎn)量136.0g（31.7mmol，39％）。之后將8繼續(xù)反應(yīng)得到一系列化合物。具體過(guò)程如下：

制備 ^[1]

將碳酸胍溶液（18.0克，200mmol）溶于乙醇（300mL）中，加入乙醇鈉鹽（13.6g，200mmol）和乙氧基亞甲基二乙基酯丙二酸（40.0mL，200mmol）。 攪拌后4天除去揮發(fā)物，將殘留物溶解加入水（500mL），并用HCl（2 M）水溶液中和。 過(guò)濾收集標(biāo)題化合物白色粉末2-氨基-5-乙氧羰基-4-羥基嘧啶（29.0g，158mmol，79％）。

主要參考資料

[1]Bonger K M, van den Berg R J, Heitman L H, et al. Synthesis and evaluation of homo-bivalent GnRHR ligands[J]. Bioorganic & medicinal chemistry, 2007, 15(14): 4841-4856.