背景及概述

近年來對(duì)噠嗪類化合物的研究已成為一個(gè)熱點(diǎn)，噠嗪是一類重要的芳香雜環(huán)化合物，既具有較強(qiáng)的降壓、強(qiáng)心、抗病毒、抗癌等生理活性，又具有高效除草、殺蟲、殺螨、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)等活性的雜環(huán)化合物，不少品種還具有低毒、低殘留的特點(diǎn)。該類化合物一直是農(nóng)藥領(lǐng)域研究的熱點(diǎn)之一。最早商品化的噠嗪類除草劑抑芽丹，它用量在每公頃2～5kg時(shí)具有除草和植物調(diào)節(jié)作用。后來對(duì)其結(jié)構(gòu)的衍生研究一直沒有間斷。先后出現(xiàn)了殺草敏、噠草特、噠草醚等商品化的除草劑。因其特有的生理活性而在醫(yī)藥、農(nóng)藥方面有廣泛的應(yīng)用。6-氯噠嗪-3-甲酰胺英文名稱：6-Chloropyridazine-3-carboxamide，中文別名：6-氯吡嗪-3-羧酰胺，CAS號(hào)：66346-83-6，分子式：C5H4ClN3O，分子量：157.558。

制備

以6-氯噠嗪-3-甲酸甲酯為起始物料與氨水一步反應(yīng)制備6-氯噠嗪-3-甲酰胺；或以6-氯噠嗪-3-甲酸經(jīng)與草酰氯反應(yīng)制備6-氯噠嗪-3-甲酰氯后再與氨水反應(yīng)制目標(biāo)化合物備6-氯噠嗪-3-甲酰胺[1]。6-氯噠嗪-3-甲酰胺的合成反應(yīng)式如下圖：

圖1 6-氯噠嗪-3-甲酰胺的合成反應(yīng)式

實(shí)驗(yàn)操作：

方法一、

稱取6-氯噠嗪-3-甲酸甲酯加入高壓反應(yīng)釜中，依次加入乙醇，25%氨水，通氮?dú)庵脫Q釜內(nèi)空氣3次，攪拌升溫至100℃ 反應(yīng)6小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束降溫至5℃ 攪拌1小時(shí)析晶，抽濾，水洗，50℃ 真空干燥，得到6-氯噠嗪-3-甲酰胺。

方法二、

取潔凈燒杯，加入180 mL四氫呋喃溶液，稱取備6-氯噠嗪-3-甲酰氯溶于四氫呋喃，溶解后將溶液緩慢加入到冰水浴條件下的氨水四氫呋喃中（已裝入潔凈的三口反應(yīng)瓶），立即有固體析出，加完后在 35 ℃ 繼續(xù)攪拌4小時(shí)，薄層色譜檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度。等反應(yīng)完成，反應(yīng)液冷卻后，再向反應(yīng)中加400 mL 冰水，使產(chǎn)物析出完全，抽濾得淺黃色固體。干燥后用無水丙酮重結(jié)晶，得到6-氯噠嗪-3-甲酰胺。

參考文獻(xiàn)

[1] WO2005/28452 A1,