背景及概述

氨基酸是生物體內(nèi)存在的一種必要的生物配體，且大量存在，是人體內(nèi)許多物質(zhì)的重要組成基本單元，例如蛋白質(zhì)和酶等。同時(shí)還可以廣泛地用于醫(yī)療、化工、農(nóng)業(yè)和食品等方面，可以用作殺菌滅蟲、化妝品添加劑、藥物中間體、礦物浮選劑和食品添加劑等，應(yīng)用前景廣闊。L-蘇氨酸是1935年發(fā)現(xiàn)在纖維蛋白水解物之中，并證明它是最后被發(fā)現(xiàn)的必需氨基酸，其化學(xué)名稱是α-氨基-β-羥基丁酸，有四種立體異構(gòu)，具有生物學(xué)活性的只有L-型。O-叔丁基-L-蘇氨酸甲酯鹽酸鹽，是一種蘇氨酸衍生物，已用于制備抗真菌環(huán)二肽哌替林。英文名稱：O-T-Butyl-L-Threonine Methyl Ester Hydrochlorid，中文別名：H-THR(TBU)-OME鹽酸鹽，CAS：71989-43-0，分子式：C9H20ClNO3，分子量：225.713。

制備

L-蘇氨酸甲酯懸浮于二氧六環(huán)溶液中，與碳酸二叔丁酯進(jìn)行酰化反應(yīng)得O-叔丁基-L-蘇氨酸甲酯鹽酸鹽[1]。反應(yīng)式如下圖：

圖1 N-甲基-O-叔丁基-L-蘇氨酸反應(yīng)式

取L-蘇氨酸甲酯放入圓底燒瓶中，加入無(wú)水乙醇和轉(zhuǎn)子于圓底燒瓶，將圓底燒瓶放入硅油加熱爐中加熱至８０℃，待液體變均勻時(shí)，加入氫氧化鉀到圓底燒瓶中，反應(yīng)１小時(shí)液體由渾濁變?yōu)橥该?，加入叔丁基鋰，液體變?yōu)橥该鞯S色。繼續(xù)反應(yīng)２小時(shí)，液體顏色不變，薄層色譜檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，待L-蘇氨酸甲酯反應(yīng)完全后停止反應(yīng)。冷卻至室溫后過(guò)濾，得到淡黃色粉末。在圓底燒瓶中，加入無(wú)水二氧六環(huán)和轉(zhuǎn)子于圓底燒瓶，將L-蘇氨酸甲酯懸浮于二氧六環(huán)溶液中，與芴甲氧羰基疊氮進(jìn)行?；磻?yīng)，薄層色譜檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，待O-叔丁基-L-蘇氨酸反應(yīng)完全后停止反應(yīng)，得粗品O-叔丁基-L-蘇氨酸甲酯鹽酸鹽，在pH為9-10的條件下用乙酸乙酯抽提，再經(jīng)重結(jié)晶精制而得。

參考文獻(xiàn)

[1]Prochazka; Jost Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980 , vol. 45, # 4 p. 1305 - 1314