背景及概述^[1]

N-羥基琥珀酰亞胺脂肪酸酯可通過(guò)在二環(huán)己基碳二亞胺存在下與適當(dāng)?shù)闹舅岱磻?yīng)來(lái)制備，即利用N-羥基琥珀酰亞胺的鉈鹽并使該鹽與酰氯反應(yīng)，然后以極好的產(chǎn)率回收琥珀酰亞胺酯，形成不溶的氯化鉈，并可以通過(guò)過(guò)濾除去。 用于形成琥珀酰亞胺酯的反應(yīng)介質(zhì)可以是任何合適的溶劑，例如氯仿，二氯甲烷，乙醚，二甲基甲酰胺等。

反應(yīng)將在室溫下在約1小時(shí)內(nèi)完成。 鉈可以回收利用。N-琥珀酰亞胺碳酸叔丁酯是BOC保護(hù)的N-羥基琥珀酰亞胺，可用作醫(yī)藥化工合成中間體。如果吸入N-琥珀酰亞胺碳酸叔丁酯，請(qǐng)將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應(yīng)脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)；如果眼晴接觸，應(yīng)分開(kāi)眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應(yīng)立即就醫(yī)。

結(jié)構(gòu)

制備 ^[1]

N-琥珀酰亞胺碳酸叔丁酯的制備如下：向600毫升氯仿中分批加入氯甲酸異丁酯（26毫升，200毫摩爾）的溶液， N-羥基琥珀酰亞胺的二環(huán)己胺鹽（HOSu，49.28克，200毫摩爾）。 將所得懸浮液攪拌過(guò)夜后，濾出沉淀的DCHA鹽酸鹽并用氯仿洗滌。將濃縮的濾液（約50ml）和洗滌液用400ml乙酸乙酯（EtOAc）稀釋，并用10％檸檬酸（4×100ml），鹽水（2×100ml），10％碳酸氫鈉（3×100毫升）和鹽水（4×100毫升）洗滌，然后干燥（硫酸鎂），過(guò)濾，濃縮至約100毫升。 100毫升。 用乙醚稀釋并用己烷沉淀，得到26.6g N-琥珀酰亞胺碳酸叔丁酯（產(chǎn)率62％），熔點(diǎn)33-35℃。

主要參考資料

[1] EP0381340. PEPTIDES WITH SULPHATE ESTER GROUPS