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9-溴-10-苯基蒽的合成和應用

2022/8/10 10:34:21

9-溴-10-苯基蒽,英文名為9-Bromo-10-phenylanthracene,是一個常見的有機合成中間體,其分子式為C20H13Br,CAS 號為23674-20-6,分子量為333.22,熔點為154-155oC,密度為1.4,沸點為449.7 °C, 常溫常壓下外觀為黃白色固體粉末。保存方法:存放在陰涼處,儲存的地方必須遠離氧化劑。目前資料顯示該化合物化學性質穩(wěn)定,不易變質,且關于其特殊反應性也未有報道。9-溴-10-苯基蒽不溶于水,但是能溶于二甲基亞砜,N,N-二甲基甲酰胺等,值得說明的是,由于該化合物的極性很小,根據相似相溶的原理,該化合物能溶解于熱的非極性溶劑中,例如甲苯。由于9-溴-10-苯基蒽含有鹵原子,其對水環(huán)境是有危害的,不能讓未稀釋或者大量產品接觸地下水,水道或者污水系統。

合成方法

針對9-溴-10-苯基蒽的合成,最常規(guī)的方法有兩種,其一是以9,10-二溴蒽作為起始原料,通過和苯硼酸進行一次Suzuki偶聯得到想要的目標產物,但是該路線有明顯的缺點就是反應可能得到偶聯兩次的副產物,并且兩次偶聯的副產物以及未反應完全的原料和目標產物極性相近,導致分離困難。所以在使用該方法的時候需要特別注意反應的當量比,以及反應進度的監(jiān)測。[1]

圖片3.png

第二種方法是直接溴化9-苯基蒽,反應會得到再苯基對位引入一個溴的產物。但是該路線也有很明顯的缺點,一是可能會得到溴在不同位置的產物,以及發(fā)生多次溴化的副產物,并且兩次溴化的副產物目標產物極性相近,導致分離困難。[2]

圖片2.png

用途

9-溴-10-苯基蒽,作為一種有機合成中間體,由于其獨特的多芳環(huán)的結構,使得其在熒光分子染料,有機發(fā)光材料中被廣泛使用。實驗人員往往通過引入苯基蒽結構,加大分子的共軛體系,是的電子離域范圍增加,賦予分子獨特的光學和化學性質。作為有機合成砌塊,通過官能團轉化可以將溴原子轉化為硼酸,芳基,烷基等等

參考文獻

[1] Bolliger, Jeanne L., and Christian M. Frech. "Dichloro‐Bis (aminophosphine) Complexes of Palladium: Highly Convenient, Reliable and Extremely Active Suzuki–Miyaura Catalysts with Excellent Functional Group Tolerance." Chemistry–A European Journal 16.13 (2010): 4075-4081.

[2] Olesund, Axel, et al. "Diphenylanthracene Dimers for Triplet–Triplet Annihilation Photon Upconversion: Mechanistic Insights for Intramolecular Pathways and the Importance of Molecular Geometry." Journal of the American Chemical Society 143.15 (2021): 5745-5754.

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