2-溴-4-氟苯甲酸，英文名為2-Bromo-4-fluorobenzoic acid，是一個常見的有機(jī)合成中間體，其分子式為C7H4BrFO2，CAS 號為1006-41-3，分子量為219.01，熔點(diǎn)為172-174oC，密度為1.8，常溫常壓下外觀為白色固體。2-溴-4-氟苯甲酸可溶于水和常規(guī)的醇類溶劑例如甲醇，乙醇等，同時也能溶于二甲基亞砜，N,N-二甲基甲酰胺。
合成方法
針對2-溴-4-氟苯甲酸的合成，常規(guī)的合成方法有1）從對氟苯甲酸出發(fā)，通過一步溴化反應(yīng)得到。該反應(yīng)的區(qū)域選擇性較好，通過溴化反應(yīng)可以選擇性地獲得2-溴-4-氟苯甲酸，但是與此同時多次溴化的副產(chǎn)物也會產(chǎn)生，并且多個溴化物副產(chǎn)物的極性和目標(biāo)產(chǎn)物的極性相近，會導(dǎo)致分離困難。因此，用該方法的產(chǎn)率不高。此外，還可以將2-溴-4-氟甲苯作為起始原料，通過氧化反應(yīng)將甲基氧化成羧基，實(shí)現(xiàn)2-溴-4-氟苯甲酸的合成。[1]
用途
2-溴-4-氟苯甲酸作為一個常見的有機(jī)合成中間體，主要用途是利用其分子中的三個官能團(tuán)進(jìn)行各種轉(zhuǎn)化，合成相關(guān)的藥學(xué)上有用的藥化分子中間體。例如可以將羧基通過各種官能團(tuán)轉(zhuǎn)化，將其變成為羥基，酯基，醛基，酰胺，酰氯等等；將溴原子轉(zhuǎn)化為硼酸，芳基，烷基鏈，羰基，羧基等等；將氟原子轉(zhuǎn)化為硼酸，芳基，烷基。此外，這些轉(zhuǎn)化反應(yīng)可以相互協(xié)調(diào)，借助這三種官能團(tuán)的不同的反應(yīng)活性，通過2-溴-4-氟苯甲酸的次序轉(zhuǎn)化，可以實(shí)現(xiàn)1,2,4-三取代苯環(huán)類化合物的多樣性且選擇性地合成。
環(huán)境危害
值得說明的是由于2-溴-4-氟苯甲酸含有鹵原子，其對水環(huán)境是有危害的，不能讓未稀釋或者大量產(chǎn)品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)。
保存方法
保存方法：存放在陰涼干燥處，儲存的地方必須遠(yuǎn)離氧化劑。目前資料顯示該化合物化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)，避免氧化物接觸，關(guān)于其特殊反應(yīng)性也未有報道。
參考文獻(xiàn)
[1] Mei T S, Giri R, Maugel N, et al. Pd-Catalyzed Monoselective ortho Halogenation of C-H Bonds Assisted by Counter Cations: A Complementary Method to Directed ortho Lithiation[J]. Angewandte Chemie, 2008, 120(28): 5293-5297.