2-溴-4-氟苯甲酸,英文名為2-Bromo-4-fluorobenzoic acid,是一個常見的有機合成中間體,其分子式為C7H4BrFO2,CAS 號為1006-41-3,分子量為219.01,熔點為172-174oC,密度為1.8,常溫常壓下外觀為白色固體。2-溴-4-氟苯甲酸可溶于水和常規(guī)的醇類溶劑例如甲醇,乙醇等,同時也能溶于二甲基亞砜,N,N-二甲基甲酰胺。
合成方法
針對2-溴-4-氟苯甲酸的合成,常規(guī)的合成方法有1)從對氟苯甲酸出發(fā),通過一步溴化反應得到。該反應的區(qū)域選擇性較好,通過溴化反應可以選擇性地獲得2-溴-4-氟苯甲酸,但是與此同時多次溴化的副產物也會產生,并且多個溴化物副產物的極性和目標產物的極性相近,會導致分離困難。因此,用該方法的產率不高。此外,還可以將2-溴-4-氟甲苯作為起始原料,通過氧化反應將甲基氧化成羧基,實現(xiàn)2-溴-4-氟苯甲酸的合成。[1]

用途
2-溴-4-氟苯甲酸作為一個常見的有機合成中間體,主要用途是利用其分子中的三個官能團進行各種轉化,合成相關的藥學上有用的藥化分子中間體。例如可以將羧基通過各種官能團轉化,將其變成為羥基,酯基,醛基,酰胺,酰氯等等;將溴原子轉化為硼酸,芳基,烷基鏈,羰基,羧基等等;將氟原子轉化為硼酸,芳基,烷基。此外,這些轉化反應可以相互協(xié)調,借助這三種官能團的不同的反應活性,通過2-溴-4-氟苯甲酸的次序轉化,可以實現(xiàn)1,2,4-三取代苯環(huán)類化合物的多樣性且選擇性地合成。
環(huán)境危害
值得說明的是由于2-溴-4-氟苯甲酸含有鹵原子,其對水環(huán)境是有危害的,不能讓未稀釋或者大量產品接觸地下水,水道或者污水系統(tǒng)。
保存方法
保存方法:存放在陰涼干燥處,儲存的地方必須遠離氧化劑。目前資料顯示該化合物化學性質穩(wěn)定,不易變質,避免氧化物接觸,關于其特殊反應性也未有報道。
參考文獻
[1] Mei T S, Giri R, Maugel N, et al. Pd-Catalyzed Monoselective ortho Halogenation of C-H Bonds Assisted by Counter Cations: A Complementary Method to Directed ortho Lithiation[J]. Angewandte Chemie, 2008, 120(28): 5293-5297.