3-環(huán)戊烯-1-甲酸，英文名為3-Cyclopentene-1-carboxylic acid，是一個(gè)常見的有機(jī)合成中間體，其分子式為C6H8O2，CAS號(hào)為7686-77-3，分子量為112.13，沸點(diǎn)為213度，密度為1.2，常溫常壓下外觀為無色透明液體。3-環(huán)戊烯-1-甲酸能溶于強(qiáng)極性的有機(jī)溶，例如二甲基亞砜等等。
合成方法
針對(duì)3-環(huán)戊烯-1-甲酸的合成，目前所查詢到的合成方法是從二烯烴出發(fā)，通過釕催化劑作用進(jìn)行相應(yīng)的分子內(nèi)的烯烴復(fù)分解反應(yīng)，得到的產(chǎn)物是關(guān)環(huán)的單烯烴化合物。除此之外，也有相關(guān)報(bào)道從3-環(huán)戊烯-1,1-二甲酸二甲酯出發(fā)，首先通過堿性條件下對(duì)酯基進(jìn)行水解，再在酸性條件下發(fā)生二酸的加熱脫羧反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。[1]
用途
3-環(huán)戊烯-1-甲酸作為一個(gè)常見的有機(jī)合成中間體，首先羧基可以進(jìn)行一系列的轉(zhuǎn)化，可以將羧基轉(zhuǎn)化為酰氯，酰胺，酯基等等。再有結(jié)構(gòu)中的雙鍵可以進(jìn)行氫受體參與很多釋放氫氣的催化反應(yīng)中，用于接收氫氣。除此之外，雙鍵還可以和液溴在一定的條件下進(jìn)行加成反應(yīng)，溴的加成反應(yīng)可以得到反式的二溴化合物，在該反應(yīng)過程中，結(jié)構(gòu)中的羧基并不影響溴化反應(yīng)的效率。
環(huán)境危害
值得說明的是，3-環(huán)戊烯-1-甲酸作為一種含酸性有機(jī)化合物，在水中有一定的溶解度，對(duì)水環(huán)境是有較大危害的，不能讓未稀釋或者大量產(chǎn)品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)。
保存方法
密封放入緊密的貯藏器內(nèi)，儲(chǔ)存在陰涼，干燥的地方。目前資料顯示該化合物化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)，避免氧化物接觸，關(guān)于其特殊反應(yīng)性也未有報(bào)道。此外，由于吡啶屬于有機(jī)酸系列化合物，其存放時(shí)應(yīng)盡量和堿性物質(zhì)分離開。
參考文獻(xiàn)
[1] Zielinski G K, Majtczak J, Gutowski M, et al. A selective and functional group-tolerant ruthenium-catalyzed olefin metathesis/transfer hydrogenation tandem sequence using formic acid as hydrogen source[J]. The Journal of Organic Chemistry, 2018, 83(5): 2542-2553.