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6-氯-2-甲基-3-硝基吡啶的合成與應(yīng)用

2022/8/29 13:31:07

6-氯-2-甲基-3-硝基吡啶,英文名為6-Chloro-2-methyl-3-nitropyridine,可用作有機(jī)合成中間體,其分子式為C6H5ClN2O2,CAS號(hào)為22280-60-0,分子量為172.57,熔點(diǎn)為54到58度,沸點(diǎn)為281.7±35.0度(一個(gè)大氣壓下),密度為1.4,常溫常壓下外觀為淺米色至棕色的固體粉末。6-氯-2-甲基-3-硝基吡啶是一種商業(yè)化的有機(jī)合成子,在水中的溶解度差。

合成方法

針對6-氯-2-甲基-3-硝基吡啶的合成,常規(guī)的合成方法是從其前體2-羥基-6-甲基-5-硝基吡啶出發(fā),在三氯氧磷和五氯化膦的作用下發(fā)生脫氧氯化反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。值得說明的是,該反應(yīng)需要在高溫下進(jìn)行才能較好地保證反應(yīng)效率和產(chǎn)率。[1]

用途

6-氯-2-甲基-3-硝基吡啶可以作為醫(yī)藥化學(xué)和有機(jī)合成中間體,其結(jié)構(gòu)中的硝基可以在適當(dāng)?shù)臈l件下還原成氨基(采用較多的還原體系是鐵粉加醋酸),因?yàn)樵摲磻?yīng)在酸性下進(jìn)行,反應(yīng)結(jié)束后需要調(diào)節(jié)反應(yīng)的酸堿度。此外,因?yàn)檫拎きh(huán)的缺電子性質(zhì),吡啶環(huán)上的氯原子在一定的條件下可以被親核試劑進(jìn)攻得到脫氯官能團(tuán)化的產(chǎn)物,這里的親核試劑可以是甲醇鈉,甲胺類化合物等等,通過該路線可以很方便的在吡啶的2號(hào)位引入其他的活性官能團(tuán)。

環(huán)境危害

值得說明的是,6-氯-2-甲基-3-硝基吡啶作為一種吡啶類有機(jī)堿,對水環(huán)境是有較大危害的,不能讓未稀釋或者大量產(chǎn)品接觸地下水,水道或者污水系統(tǒng)。

保存方法

密封儲(chǔ)存在陰涼且干燥的貯藏器內(nèi)。目前資料顯示該化合物化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,不易變質(zhì),但是需要避免和氧化物接觸,關(guān)于其特殊反應(yīng)性也未有報(bào)道,常規(guī)情況下不會(huì)分解,沒有危險(xiǎn)反應(yīng)。該化合物屬于一種吡啶類有機(jī)堿,存放時(shí)應(yīng)盡量避開酸性物質(zhì)。

參考文獻(xiàn)

[1] Timperley, Christopher M. et al Journal of Fluorine Chemistry, 132(8), 541-547; 2011.

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