3-乙氧基-4-甲氧基苯甲醛，英文名為3-Ethoxy-4-methoxybenzaldehyde，長時間存放容易被空氣氧化成相應(yīng)的羧酸，微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿。3-乙氧基-4-甲氧基苯甲醛是日化香精，醫(yī)藥化學(xué)的有機(jī)中間體。

合成方法

圖1 3-乙氧基-4-甲氧基苯甲醛的合成路線

將3-乙氧基-4-羥基苯甲醛 (2 mmol)、四甲基氯化銨 (2.5 mmol)、無水碳酸銫 (2.5 mmol) 和 1,2-二甲氧基乙烷 (2 mL) 添加到 10-mL 微波反應(yīng)容器中，關(guān)閉前用氬氣吹掃反應(yīng)容器，用磁力攪拌在145 °C 下輻照微波反應(yīng)器中的混合物60分鐘（微波功率限制設(shè)置為 100 W），在通風(fēng)櫥中排出容器以去除三甲胺，用乙酸乙酯(5 mL)稀釋反應(yīng)混合物，過濾固體，用額外的乙酸乙酯 (25 mL)洗滌固體，真空蒸發(fā)濾液。以石油醚/乙醚為洗脫劑，采用柱層析分離得到的殘余物，得到目標(biāo)產(chǎn)物3-乙氧基-4-甲氧基苯甲醛。[1]

圖2 3-乙氧基-4-甲氧基苯甲醛的合成路線

向真空干燥后的反應(yīng)瓶中加入乙基香草醛(1當(dāng)量-120mmol)，碘甲烷(1.5當(dāng)量)，然后將NaOH的水溶液(1M-5N溶液)慢慢加入其中，得到的懸浮液在攪拌的情況下慢慢加入相轉(zhuǎn)移催化劑。得到的混合物在回流狀態(tài)下反應(yīng)1小時，通過GC-MS分析觀察到完全轉(zhuǎn)化。然后在連續(xù)攪拌的情況下，將混合物冷卻至0°C，形成白色沉淀。過濾沉淀物并從將其用異丙醚進(jìn)行重結(jié)晶純化，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物3-乙氧基-4-甲氧基苯甲醛，其為白色晶體，收率（74%）。

用途

3-乙氧基-4-甲氧基苯甲醛在香精，藥物分子的合成中間體，此外在合成轉(zhuǎn)化中，主要圍繞苯環(huán)上的醛基結(jié)構(gòu)來進(jìn)行的，醛基是一個通用的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化基團(tuán)，可以很容易地轉(zhuǎn)化為羥基，氰基，羧基，以及烯胺和亞胺結(jié)構(gòu)。

核磁數(shù)據(jù)

1H NMR：δ 1.49 (t, J =7.0 Hz, 3H), 3.96 (s, 3H), 4.17 (q, J =7.0 Hz, 2H), 6.98 (d, J =8.2 Hz, 1H), 7.43 (dt, J1 =8.2 Hz, J2 = 1.9 Hz, 2H), 9.85 (s, 1H)

參考文獻(xiàn)

[1] Maras, Nenad et al Tetrahedron, 64(51), 11618-11624; 2008.

[2] Denutte, Hugo Robert Germain et al PCT Int. Appl., 2012177357, 27 Dec 2012.