2-溴-3-硝基吡啶，英文名為2-Bromo-3-nitropyridine，常溫常壓是灰白色至奶油色結(jié)晶粉末。2-溴-3-硝基吡啶屬于吡啶類衍生物，具有吡啶環(huán)的通用性質(zhì)，在工業(yè)上可用作變性劑、助染劑，以及合成一系列產(chǎn)品（包括藥品、消毒劑、染料等）的原料。

合成方法

圖1 2-溴-3-硝基吡啶的合成路線

方法一

將溶解在二甲基亞砜(25 ml) 中的 48% 氫溴酸 (2.31 ml, 20 mmol) 溶液滴加到2-氨基-3-硝基吡啶( (0.986 g, 5 mmol) 在 25 ml 二甲基亞砜 和亞硝酸鉀 (0.851 g, 10 mmol) 的混合體系中，得到的混合物在 35°C 下攪拌，然后將其轉(zhuǎn)移到含有碳酸鉀(5 g)在100 ml冰水中的溶液中，然后將反應(yīng)混合物溶解在乙醚中，將乙醚萃取液用水洗滌并用無水硫酸鎂干燥。減壓除去有機溶劑，得到粗品4-溴二苯甲酮。粗品經(jīng)柱層析進一步純化得到2-溴-3-硝基吡啶。[1]

方法二

將溶解在二甲基亞砜(35 mL) 中的氫溴酸(3.60 mL, 32.0 mmol) 逐滴加入 3-硝基吡啶-2-胺(1.0 g, 7.19 mmol)的二甲基亞砜溶液、亞硝酸鉀(2.45 g, 28.75 mmol) 和 CuBr (0.206 g, 1.44 mmol)的混合體系中，得到的混合物在 35度下攪拌。在 35°C下攪拌混合物 4 小時，將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移到碳酸鉀(7 g) 在 100 mL 冰水中的溶液中，將反應(yīng)混合物放入乙醚中，用水洗滌醚提取物。用無水硫酸鈉干燥所得混合物，減壓除去溶劑，得到粗品。用硅膠色譜法（洗脫液：100% 二氯甲烷）純化粗品即可得到 2-溴-3-硝基吡啶。[2]

用途

2-溴-3-硝基吡啶可作為醫(yī)藥化學(xué)和有機合成中間體，在合成轉(zhuǎn)化中，吡啶環(huán)上的硝基可以被還原成氨基；受吡啶環(huán)缺電子性質(zhì)和硝基的強吸電子性質(zhì)的影響，結(jié)構(gòu)中的溴原子可以很容易地被親核試劑例如烷基胺或者氧負離子進攻得到進一步衍生化的產(chǎn)物。

參考文獻

[1] Baik, Woon Phil et al PCT Int. Appl., 2002053545, 11 Jul 2002.

[2] Loidreau, Yvonnick et al European Journal of Medicinal Chemistry, 58, 171-183; 2012.