2-溴-3-硝基吡啶，英文名為2-Bromo-3-nitropyridine，常溫常壓是灰白色至奶油色結(jié)晶粉末。2-溴-3-硝基吡啶屬于吡啶類衍生物，具有吡啶環(huán)的通用性質(zhì)，在工業(yè)上可用作變性劑、助染劑，以及合成一系列產(chǎn)品（包括藥品、消毒劑、染料等）的原料。

合成方法

圖1 2-溴-3-硝基吡啶的合成路線

方法一

將溶解在二甲基亞砜(25 ml) 中的 48% 氫溴酸 (2.31 ml, 20 mmol) 溶液滴加到2-氨基-3-硝基吡啶( (0.986 g, 5 mmol) 在 25 ml 二甲基亞砜 和亞硝酸鉀 (0.851 g, 10 mmol) 的混合體系中，得到的混合物在 35°C 下攪拌，然后將其轉(zhuǎn)移到含有碳酸鉀(5 g)在100 ml冰水中的溶液中，然后將反應(yīng)混合物溶解在乙醚中，將乙醚萃取液用水洗滌并用無水硫酸鎂干燥。減壓除去有機(jī)溶劑，得到粗品4-溴二苯甲酮。粗品經(jīng)柱層析進(jìn)一步純化得到2-溴-3-硝基吡啶。[1]

方法二

將溶解在二甲基亞砜(35 mL) 中的氫溴酸(3.60 mL, 32.0 mmol) 逐滴加入 3-硝基吡啶-2-胺(1.0 g, 7.19 mmol)的二甲基亞砜溶液、亞硝酸鉀(2.45 g, 28.75 mmol) 和 CuBr (0.206 g, 1.44 mmol)的混合體系中，得到的混合物在 35度下攪拌。在 35°C下攪拌混合物 4 小時(shí)，將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移到碳酸鉀(7 g) 在 100 mL 冰水中的溶液中，將反應(yīng)混合物放入乙醚中，用水洗滌醚提取物。用無水硫酸鈉干燥所得混合物，減壓除去溶劑，得到粗品。用硅膠色譜法（洗脫液：100% 二氯甲烷）純化粗品即可得到 2-溴-3-硝基吡啶。[2]

用途

2-溴-3-硝基吡啶可作為醫(yī)藥化學(xué)和有機(jī)合成中間體，在合成轉(zhuǎn)化中，吡啶環(huán)上的硝基可以被還原成氨基；受吡啶環(huán)缺電子性質(zhì)和硝基的強(qiáng)吸電子性質(zhì)的影響，結(jié)構(gòu)中的溴原子可以很容易地被親核試劑例如烷基胺或者氧負(fù)離子進(jìn)攻得到進(jìn)一步衍生化的產(chǎn)物。

參考文獻(xiàn)

[1] Baik, Woon Phil et al PCT Int. Appl., 2002053545, 11 Jul 2002.

[2] Loidreau, Yvonnick et al European Journal of Medicinal Chemistry, 58, 171-183; 2012.