背景及概述

氮雜環(huán)化合物具有非常好的藥用價值和醫(yī)用價值，許多藥物都是氮雜環(huán)化合物的衍生物。氨基異喹啉類化合物也是一種非常重要的氮雜環(huán)化合物，是多環(huán)氮雜芳烴化合物的合成中間體且具有潛在的抗癌活性。6-氨基異喹啉即為此類化合物的代表。

制備

以6-溴異喹啉為起始物料，經(jīng)與氨水反應(yīng)制備目標(biāo)化合物6-氨基異喹啉[1]。其合成反應(yīng)式如下圖：

圖1 6-氨基異喹啉的合成反應(yīng)式

實(shí)驗(yàn)操作：

方法一、

100 ml三口瓶中加水 500 ml及鐵屑 60 g及少許鹽酸 ,升溫到 95℃ ,加入6-硝基異喹啉 76 g,催化劑 3 g, 95℃下保溫一段時間 ,當(dāng)取一滴反應(yīng)液滴到濾紙上黃色滲圈消失時即為反應(yīng)終點(diǎn) .加入 NaOH溶液 ,過濾 ,濾液加鹽酸酸析 ,過濾即得產(chǎn)品6-氨基異喹啉 .

方法二、

取6-溴異喹啉與氨水于500ml圓底燒瓶中，加入無水乙醇， ６０℃下攪拌反應(yīng)２４ｈ ，反應(yīng)液逐漸變?yōu)槌赛S色． ３５℃左右對反應(yīng)液減壓旋蒸處理，去除多余的氨水，加入無水乙醇低溫下（約 －１８℃ ）冷卻析出氯化銨固體，抽濾后用無水乙醇洗滌 ３次并收集濾液， ４０℃減壓旋蒸濾液除去無水乙醇，得6-氨基異喹啉鹽酸鹽，加入適量去離子水溶解后，加入氫氧化鈉固體，調(diào)節(jié)ｐＨ值至約為 １１，取異丙醇萃取溶液 ３ 次，收集上層液體， ４０℃ 下減壓旋蒸上層液回收異丙醇，得到產(chǎn)品6-氨基異喹啉。

方法三、

100ml三口燒瓶，機(jī)械攪拌，加入新蒸餾過的萘，再加入Raney Ni（保存在無水乙醇中），加熱至85℃萘熔融成液體，攪拌，向體系中小心加入6-氨基-1、2、3、4-四氫異喹琳，然后緩慢升溫至回流，保持回流2小時。趁熱濾去Raney Ni，然后減壓整去萘，得到黑色液體。減壓蒸餾，得到6-氨基異喹啉。

參考文獻(xiàn)

[1]US2012/35159 A1, ;