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羧甲基殼聚糖的結(jié)構(gòu)與用途

2022/11/24 14:53:52

羧甲基殼聚糖是一種水溶性殼聚糖衍生物,有許多特性,如抗菌性強(qiáng),具有保鮮作用,是一種兩性聚電解質(zhì)等。在化妝品、保鮮、醫(yī)藥等方面有多種應(yīng)用,也是近年來研究得較多的殼聚糖衍生物之一。

Carboxymethyl chitosan.png

結(jié)構(gòu)特性

羧甲基甲殼素的羧甲基是在糖殘基的C6-OH上發(fā)生取代,有少量羧甲基在C3-OH上發(fā)生取代,生成的是O-羧甲基甲殼素。殼聚糖中,羧甲基既會(huì)在-OH上發(fā)生取代,也會(huì)在 -NH上發(fā)生取代,生成O-羧甲基和N-羧甲基殼聚糖,實(shí)際上的取代情況有:C6-O-羧甲基、 C2-N-羧甲基、C3-O-羧甲基、C6-O、C2-N-羧甲基等。由于C3上的位阻效應(yīng)以及C2和C3 之間的分子內(nèi)氫鍵,使C3位上的羧甲基化比較難發(fā)生,所以羥基上的羧甲基取代,C3-O 羧甲基較少一些,而以C6-O羧甲基為主。對于C6-OH與C2-NH來說,在堿性條件下羧甲基在羥基上的取代活性要高于氨基,因此,當(dāng)取代度小于1時(shí),羧甲基的取代主要是在羥基上而不是氨基上,只有取代度接近1和高于1時(shí),才會(huì)同時(shí)在氨基上發(fā)生羧甲基取代,形成O,N-羧甲基殼聚糖。羧甲基殼聚糖的水溶性,除了因?yàn)樗且环N羧酸鈉鹽而溶于水外,還有一個(gè)原因是羧甲基的導(dǎo)入,破壞了殼聚糖分子的二次結(jié)構(gòu),使其結(jié)晶度大大降低,幾乎成為無定形。

用途

羧甲基殼聚糖作為唯一活性成分在制備用于治療由組胺引起的皮膚瘙癢的產(chǎn)品中的用途;

所述羧甲基殼聚糖的數(shù)均分子量為2000~20000;所述羧甲基殼聚糖為O-羧甲基脫乙酰殼多糖;所述羧甲基殼聚糖的制備方法包括將數(shù)均分子量較高的羧甲基殼聚糖原料通過雙氧水降解,所述數(shù)均分子量較高的羧甲基殼聚糖原料中羧甲基殼聚糖的數(shù)均分子量30~70萬;所述數(shù)均分子量較高的羧甲基殼聚糖原料中羧甲基取代度為0.8~1.3;所述數(shù)均分子量較高的羧甲基殼聚糖原料中羧甲基O位取代度為0.7~1.0,N位取代度不超過0.3;在制備用于治療皮膚瘙癢的產(chǎn)品時(shí),羧甲基殼聚糖的使用量為不少于0.2%。

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