4-氟苯乙酸，英文名為4-Fluorophenylacetic acid，常溫常壓下為白色固體。4-氟苯乙酸屬于苯乙酸類衍生物，可以作為有機(jī)合成，生物化學(xué)合成中間體，可用于藥物分子以及生物活性分子的衍生化。此外，4-氟苯乙酸還可用于化學(xué)實(shí)驗(yàn)室研發(fā)和電子材料的制備。

應(yīng)用轉(zhuǎn)化

4-氟苯乙酸屬于苯乙酸類衍生物，可以作為有機(jī)合成，生物化學(xué)合成中間體，可用于藥物分子以及生物活性分子的衍生化。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，4-氟苯乙酸中的羧基可以在縮合劑的作用下進(jìn)行脫水縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酸酐產(chǎn)物。

圖1 4-氟苯乙酸的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

向4-氟苯乙酸（1.54克，10毫摩爾，1當(dāng)量）在甲苯（0.3M，34毫升）中的溶液里加入N, N'-二環(huán)己基碳二亞胺（1.03克，5毫摩爾，0.5當(dāng)量），在室溫下攪拌該溶液15分鐘。反應(yīng)結(jié)束后，將懸浮液通過(guò)硅藻土過(guò)濾，然后用額外的甲苯洗滌固體并在真空中濃縮濾液，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。[1]

圖2 4-氟苯乙酸的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中，加入4-氟苯乙酸（277.45毫克，1.8毫摩爾）、4-（二甲基氨基）-吡啶（439. 8毫克，3.6毫摩爾，2當(dāng)量）和1-氯甲基-4-氟-1，4-二氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷雙（四氟硼酸鹽）（765.2毫克，2.16毫摩爾，1.2當(dāng)量），最后加入乙腈作為反應(yīng)溶劑，密封容器并超聲處理5分鐘。然后往其中加入馬來(lái)酸二甲酯（1當(dāng)量），在室溫下攪拌該混合物。用鹽酸（1M，1mL）淬滅反應(yīng)混合物，再用CDCl3（1mL）萃取反應(yīng)混合物，分離出有機(jī)層并用無(wú)水硫酸鈉干燥，濃縮有機(jī)層所得的殘余物用硅膠柱色譜法純化粗混合物即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

儲(chǔ)存方法

4-氟苯乙酸化學(xué)性質(zhì)較為穩(wěn)定，正常情況下不會(huì)分解，4-氟苯乙酸具有顯著的酸性可以和堿性物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)，因此4-氟苯乙酸需要避開堿性物質(zhì)密封保存在室溫且干燥的環(huán)境中。

參考文獻(xiàn)

[1] Yuan, Yu-Chao et al Organic Chemistry Frontiers, 8(17), 4693-4699; 2021

[2] Madani, Amiera et al ChemRxiv, 1-5; 2022