Α-D -葡萄糖醛酸甲基酯，英文名為Methyl  acetobromo-α-D-glucuronate，常溫常壓下為白色結(jié)晶固體。Α-D -葡萄糖醛酸甲基酯屬于糖苷類化合物，可用作有機(jī)合成，醫(yī)藥化學(xué)以及糖化學(xué)中間體，用于藥物分子，糖苷類生化試劑的制備。

溶解性

Α-D -葡萄糖醛酸甲基酯可溶于有機(jī)溶劑乙腈，二氯甲烷以及氯仿，但是溶解度都不高，在加熱或者超聲的情況下其溶解度會(huì)變好。但是Α-D -葡萄糖醛酸甲基酯不溶于水。

應(yīng)用轉(zhuǎn)化

Α-D -葡萄糖醛酸甲基酯屬于糖苷類化合物，可用作有機(jī)合成，醫(yī)藥化學(xué)以及糖化學(xué)中間體，在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，Α-D -葡萄糖醛酸甲基酯中的溴單元可以在親核試劑的進(jìn)攻下發(fā)生發(fā)生脫溴官能團(tuán)化反應(yīng)，得到相應(yīng)的衍生物，例如用氟化銀置換溴單元得到脫溴氟化的產(chǎn)物。

.圖1 Α-D -葡萄糖醛酸甲基酯的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中，將Α-D -葡萄糖醛酸甲基酯（1.31mmol）溶解在90%的丙酮（10mL）中，然后向該混合物中加入碳酸銀（0.18克，0.65毫摩爾），在室溫下將反應(yīng)混合物攪拌18小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物通過硅藻土過濾，收集有機(jī)濾液并在真空下去除溶劑即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

.圖2 Α-D -葡萄糖醛酸甲基酯的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中，在氮?dú)夥諊拢瑢⒎y（0.60克，4.8毫摩爾）加入Α-D -葡萄糖醛酸甲基酯（1.3毫摩爾）在干燥乙腈（20毫升）中的溶液里，然后在室溫下將反應(yīng)混合物在黑暗中攪拌過夜，反應(yīng)結(jié)束后過濾反應(yīng)混合物，然后在減壓下濃縮反應(yīng)混合物，通過硅膠柱色譜法（己烷/EtOAc 2:1）提純殘余物即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。[2]

儲(chǔ)存條件

Α-D -葡萄糖醛酸甲基酯，化學(xué)性質(zhì)較為穩(wěn)定，但是分子結(jié)構(gòu)中含有多個(gè)乙?；Ｗo(hù)的半縮醛羥基，為防止其變質(zhì)，Α-D -葡萄糖醛酸甲基酯需要密封保存在低溫（-20度）且干燥的環(huán)境中。

參考文獻(xiàn)

[1] Wan, Pui-Ki et al Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 118(17), e2025806118; 2021

[2] Mohamed, Shifaza et al Organic & Biomolecular Chemistry, 14(10), 2950-2960; 2016