背景及概述

4-羥基苯乙酸甲酯為白色或乳白色針狀晶體，熔點(diǎn)55-58℃，沸點(diǎn)162-163℃，它是一種重要的有機(jī)合成中間體，用于合成新型醫(yī)藥、農(nóng)藥及部分精細(xì)化學(xué)品等。傳統(tǒng)的合成方法是采用硫酸作為催化劑，由于濃硫酸同時(shí)具有酯化、脫水和氧化的作用，導(dǎo)致一系列副反應(yīng)的發(fā)生，后處理工藝復(fù)雜，不利于產(chǎn)品的精制和原料的回收，而且使用硫酸作為催化劑會嚴(yán)重腐蝕設(shè)備，對環(huán)境有相當(dāng)大的影響，造成產(chǎn)品的成本增加。

近年來，用離子交換樹脂取代濃硫酸進(jìn)行酯化反應(yīng)的研究已成為國內(nèi)外的研究熱點(diǎn)。它具有反應(yīng)活性高，后處理過程簡單，環(huán)境友好等優(yōu)勢。作為一種新型綠色催化劑，離子交換樹脂已顯示出非常好的應(yīng)用前景。

制備

本文采用強(qiáng)酸性陽離子交換樹脂作為催化劑，以4-羥基苯乙酸和甲醇為原料合成4-羥基苯乙酸甲酯，重點(diǎn)考察了反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間、酸醇摩爾比、催化劑用量、催化劑重復(fù)使用對反應(yīng)的影響，從而得出合成反應(yīng)產(chǎn)物的工藝條件[1]。

圖1 4-羥基苯乙酸甲酯的合成反應(yīng)式

實(shí)驗(yàn)操作：

樹脂預(yù)處理

將732型強(qiáng)酸性陽離子交換樹脂放入蒸餾水中充分浸泡24 h，然后用2 mol／L的鹽酸浸泡24 h，最后用蒸餾水沖洗樹脂多次直至洗滌液為中性，抽濾樹脂，置于烘箱中烘干備用。

4-羥基苯乙酸甲酯的合成

在裝有溫度計(jì)、分水器及回流冷凝管的三口燒瓶內(nèi)，加入對羥基苯乙酸、甲醇、適量的強(qiáng)酸性陽離子交換樹脂催化劑及帶水劑，加熱回流并啟動電磁攪拌，控溫65-70℃，直至冷凝液中不再有水帶出，蒸出甲醇，停止加熱及攪拌，趁熱過濾出強(qiáng)酸性陽離子交換樹脂，濾液冷卻經(jīng)中和、蒸餾、結(jié)晶等步驟獲取最終產(chǎn)物。所得最終產(chǎn)物為白色針狀晶體，測得熔點(diǎn)為56-58℃，符合產(chǎn)品質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)。通過氣相色譜分析其含量，計(jì)算對羥基苯乙酸甲酯的收率。

參考文獻(xiàn)

[1]Journal of the American Chemical Society, , vol. 119, # 10 p. 2453 - 2463