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間苯三酚的反應(yīng)與用途

2023/2/14 11:12:30 作者:谷雨

間苯三酚是重要的有機(jī)合成中間體,主要用于醫(yī)藥制造領(lǐng)域。1,3,5-三甲氧基苯是一種白色結(jié)晶粉末,不溶于水。目前制備1,3,5-三甲氧基苯的方法生產(chǎn)成本高、得率一般小于70%,最終產(chǎn)品的總成本較高。

Phloroglucinol.jpg

反應(yīng)

間苯三酚可以發(fā)生酮-烯醇互變,可以與氨發(fā)生反應(yīng),生成均苯三胺。

亦可發(fā)生Hoesch反應(yīng),生成一個(gè)芳基酮。此反應(yīng)是?;磻?yīng),需要酸作為催化劑催化反應(yīng)。例如,均苯三酚與乙腈反應(yīng)生成2-乙?;饺?,如下:

1.jpg

用途

染料

間苯三酚可用作染發(fā)水、染料等。

藥品

間苯三酚的ATC代碼為A03AX12,治療功能性腸道疾病,可治療膽石等腸胃病。?;拈g苯三酚亦可用作脂肪酸合酶的抑制劑。常見用藥形式為注射,注射液里除了有均苯三酚為有效成分之外,還有三甲基間苯三酚、氯化鈉、亞硫酸氫鈉、檸檬酸、十二水合磷酸氫二鈉等輔料。

鑒定

間苯三酚是測(cè)定五碳糖(戊糖)的多侖試劑的一個(gè)反應(yīng)物,這個(gè)測(cè)試的精要在于均苯三酚和糖醛的顯色反應(yīng)。

間苯三酚的鹽酸溶液可用來測(cè)定木質(zhì)素,陽性反應(yīng)為溶液變?yōu)榧t色。原理是木質(zhì)素里含有松柏醛基團(tuán)。亦可用甲苯胺藍(lán)來進(jìn)行相似的實(shí)驗(yàn)。

均苯三酚和香草醛的酒精溶液可用來測(cè)定氫氯酸(或胃酸中的鹽酸),如果鹽酸存在,溶液會(huì)變?yōu)榧t色。

甲醛與均苯三酚在堿性條件下反應(yīng)生成橘紅色化合物,用于檢驗(yàn)衣服有沒有甲醛。

另外,均苯三酚可以用來鑒定銻、砷、鈰、鉻、金、鐵、汞、錫、釩、亞硝酸鹽、鉻酸鹽等金屬和無機(jī)鹽。也可用來鑒定骨頭標(biāo)本的脫鈣。

有機(jī)合成

可使保朗是由間苯三酚透過Hoesch反應(yīng)合成而來的??墒贡@适且环N藥物,具有緩解消化管平滑肌以及胰膽道平滑肌收縮痙攣的功能。

制備方法

一種間苯三酚的制備方法,依照下列步驟進(jìn)行:

1、將95%的乙醇及苯混合后再加入2,4,6_三溴苯加熱溶解;再在1_2小時(shí)的時(shí)間內(nèi)逐步加入濃硫酸,攪拌,加完后維持溫度在50-60攝氏度;然后分批加入NaNO2煮沸,保溫反應(yīng)2-3小時(shí);最后冷卻析晶、過濾,用水洗至中性,干燥即得到固體1,3,5_三溴苯。

2、將IOg金屬鈉和80ml甲醇混合制得甲醇鈉甲醇溶液,然后加入80ml 二甲基甲酰胺,再將2gCu2I2和20gl,3,5-三溴苯加入,加熱至90攝氏度,攪拌回流反應(yīng)3小時(shí),過濾,濾液減壓蒸出甲醇和二甲基甲酰胺,蒸完后用水蒸汽蒸餾,所得蒸餾液冷卻結(jié)晶后過濾、干燥,即得1,3,5-三甲氧基苯。

3、將3gl,3,5-三甲氧基苯和200ml濃鹽酸或濃硫酸混合后加入H3P04,室溫?cái)嚢?4-48小時(shí)后,分批加入120g碳酸鈉中和,將PH值調(diào)至2-3后過濾,濾液用300ml乙醚分批萃取,萃取液干燥后過濾、蒸出乙醚,得到黃色固體間苯三酚。

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