簡介

丙二腈易溶于水，溶于苯、醇等有機溶劑，不溶于冷水、四氯化碳、石油醚及二甲苯。丙二腈有兩個氰基及一個活性亞甲基，具有較強的化學(xué)活性，碳及氮原子均可進行加成反應(yīng)。丙二腈毒性似氰化物。氰化物的特異作用為抑制細胞呼吸，造成組織缺氧。大鼠皮下注射近致死量的本品，出現(xiàn)呼吸困難、紫紺和抽搐，尿中硫氰酸鹽排出量增加。

合成

圖1 丙二腈的合成路線[2]。

方法一：在配有回流冷凝器和機械攪拌器并用氮氣閃蒸的三升雙頸圓底燒瓶中加入氰基乙酰胺（250g，2.98摩爾）、POCl3（252.6g，1.65摩爾）60-120目硅膠（70g）；吡啶（5.47g、0.069摩爾）和DCE（787mL）。水冷式冷凝器的開口端連接到水洗滌器，以捕集反應(yīng)過程中產(chǎn)生的HCl。在連續(xù)攪拌下將反應(yīng)混合物緩慢加熱至90°C。兩小時后，將攪拌速度提高到約500rpm，以避免懸浮固體結(jié)塊，此時懸浮固體失去其自由流動特性。TLC監(jiān)測反應(yīng)過程。在回流條件下攪拌8小時后，將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，通過布氏漏斗過濾并用2x100 mL DCE洗滌。在減壓下完全除去溶劑和揮發(fā)性，然后在150mg丁基化羥基甲苯（BHT）存在下在真空下蒸餾橙色殘余液體，得到純度99.92%的丙二腈（149g，產(chǎn)率76%）。丙二腈，產(chǎn)率（149g，76%）。合成路線如圖1所示。

方法二：1-羥基-2-苯基吲哚I與TCNE的反應(yīng)等摩爾量的I和TCNE溶解在無水二氯乙烷中，并在室溫下在氮氣下混合。溶液的藍色迅速變紅。24小時后，收集紅色沉淀并從苯己烷中純化。該化合物為丙二腈I。熔點204°C。CI6H9N80的分析%，計算。（發(fā)現(xiàn)）：C，75.26（75.07）；H、 3.34（3.33）；N、 15.49（15.23）。合成路線如圖1所示。

主要用途

丙二腈用于有機合成，金的浸提劑。醫(yī)藥方面，用于合成維生素B1、氨蝶呤、氨苯蝶啶等一系列重要藥物。染料方面、農(nóng)藥方面及其他方面都有重要的用途。也可用作金的萃取劑。中國現(xiàn)主要用于生產(chǎn)氨苯蝶啶、芐嘧黃隆、1，4，5，8-萘四甲酸、嘧啶系列產(chǎn)品。2.用于有機合成，用作金的浸提劑[1]。

參考文獻

[1] 陳淼淼. 基于三苯胺基丙二腈衍生物的熒光探針在氰化物的檢測和生物成像中的應(yīng)用[D].阜陽師范大學(xué),2020.

[2] Chu, Wenhua; Rothfuss, Justin; D'Avignon, Andre; Zeng, Chenbo; Zhou, Dong; et al. Isatin sulfonamide analogs containing a Michael addition acceptor: a new class of caspase 3/7 inhibitors. Journal of Medicinal Chemistry (2007), 50(15), 3751-3755 | Language: English, Database: CAplus and MEDLINE.