碘乙烷，英文名為Iodoethane，是一種含鹵烷烴有機化合物，常溫常壓下是一種無色至淡黃色的液體，有特殊氣味。碘乙烷在水中不溶，但可溶于許多有機溶劑，如乙醇、乙醚、氯仿等。該化合物是一種易燃液體，具有毒性，對皮膚、眼睛和呼吸系統(tǒng)有刺激作用。在實驗室中，碘乙烷常用于作為有機反應(yīng)試劑和溶劑。在精細化學(xué)品生產(chǎn)中，其多用作乙基的前體化合物。

穩(wěn)定性

碘乙烷在常溫下穩(wěn)定，但容易分解，特別是受熱或受光照射時容易分解。

化學(xué)性質(zhì)

碘乙烷屬于含鹵烷烴類化合物，其反應(yīng)活性比相應(yīng)的溴化合物更高，并且由于碘原子的半徑大，離去能力強，更容易發(fā)生相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)。該化合物可以參與多種化學(xué)反應(yīng)，例如消除反應(yīng)：碘乙烷可以與強堿（如氫氧化鈉）反應(yīng)，發(fā)生消除反應(yīng)生成乙烯和碘化鈉。取代反應(yīng)，該化合物可以被一些親核試劑（如氨水、水、醇等）取代碘原子，生成相應(yīng)的產(chǎn)物。此外，碘乙烷與氨水反應(yīng)生成乙胺和氫碘酸。這些反應(yīng)都是碘乙烷在有機合成化學(xué)中的重要應(yīng)用，也是有機化學(xué)研究中的基礎(chǔ)反應(yīng)之一。碘乙烷因碘原子的易離去性質(zhì)，常用于制備各種有機金屬試劑。

圖1 碘乙烷合成有機金屬試劑

在惰性氣氛下，往一個烘干后的50毫升圓底燒瓶中加入4毫升干燥的乙醚。 將混合物冷卻至-78°C，依次加入烷基碘（10.0毫摩爾）和t-BuLi溶液（15.4毫升，1.3 M，20.0毫摩爾）的戊烷溶液到混合物中（注意叔丁基鋰極其危險，遇見空氣容易著火，使用時應(yīng)該格外注意安全）， 在-78°C下攪拌反應(yīng)混合物1小時。 將反應(yīng)混合物加熱至室溫并保持攪拌2-3小時，即可得到目標產(chǎn)物分子乙基鋰試劑。[2]

參考文獻

[1] Jiang, Qianwen et al Organic Letters, 24(2), 625-630; 2022

[2] Rao, Chintada Nageswara and Reissig, Hans-Ulrich European Journal of Organic Chemistry, 2021(46), 6392-6399; 2021