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對甲基苯丙酮的性質(zhì)與應(yīng)用

2023/2/24 14:42:38

對甲基苯丙酮,英文名為4'-Methylpropiophenone,常溫常壓下為無色或者淺黃色液體,具有苯的芳香氣味。甲基苯丙酮可以在水中微溶,在乙醇、乙醚、苯等有機(jī)溶劑中易溶。該化合物可作用有機(jī)合成中間體,多用于藥物分子合成與基礎(chǔ)化學(xué)研究。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

對甲基苯丙酮的分子中含有一個極性羰基(C=O)鍵和一個非極性苯環(huán),整個分子相對較為極性,但也具有一定的非極性。因此,它既可以溶于非極性溶劑,如石油醚、苯等,也可以溶于極性溶劑,如乙醇、二甲基甲酰胺等。對甲基苯丙酮的分子中含有較長的烷基鏈和苯環(huán),分子間存在一定的范德華力和氫鍵作用力。這些作用力使得對甲基苯丙酮的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)相對較高。

醫(yī)藥用途

對甲基苯丙酮可作用有機(jī)合成中間體,多用于藥物分子合成與基礎(chǔ)化學(xué)研究。對甲基苯丙酮可用于藥物分子腦脈寧的合成,該藥物分子適用于治療缺血性血管病, 如動脈硬化、血管內(nèi)膜炎等;還適用于中風(fēng)后遺癥、腦性麻痹癥、脊髓末梢神經(jīng)疾患等。對各種腦血管疾病引起的頭痛、眩暈、失眠、肢體發(fā)麻、記憶力減退、耳鳴等癥狀有一定療效。[1]

應(yīng)用

對甲基苯丙酮的分子中含有一個羰基(C=O)鍵和一個芳環(huán),因此,它具有羰基加成反應(yīng)、芳基取代反應(yīng)等典型的羰基反應(yīng)和氫化反應(yīng)。

對甲基苯丙酮的應(yīng)用

圖1 對甲基苯丙酮的應(yīng)用

將銥催化劑 ( 3.54 mg , 0.002 mmol , 0.005當(dāng)量)、Na2CO3 ( 4.24 mg , 0.04 mmol , 0.1當(dāng)量)和對甲基苯丙酮( 0.4 mmol )置于裝有磁力攪拌器棒的5 mL試管中,然后在氮?dú)鈿夥障聰嚢?。將試管放入充滿氬氣的高壓反應(yīng)釜中,混合液中加入2.0 m L無水甲醇。關(guān)閉反應(yīng)器,然后用(小于所需壓力)氫氣吹掃3次將體系中的氮?dú)庵脫Q成氫氣。將高壓釜加壓至5 bar,將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌24小時。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)體系緩慢釋放氫氣,減壓蒸除溶劑,所得的殘余物以硅膠(石油醚/ EtOA=1:1為洗脫劑,通過制備級TLC進(jìn)行分離純化)。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] 腦脈寧的說明書

[2] Wang, Yanzhao et al Organic Letters, 20(19), 6135-6139; 2018

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