正辛醛,英文名為Octanal,常溫常壓下為無色液體,具有醛的特殊氣味。正辛醛在水中幾乎不溶,但可與許多有機(jī)溶劑混溶,如醇類、醚類和芳烴等。此外,該化合物具有較低的蒸汽壓,因此在室溫下相對穩(wěn)定,不易揮發(fā)。
穩(wěn)定性
在正常存儲條件下,即在陰涼、干燥、通風(fēng)良好的地方,避免陽光直射和熱源,正辛醛可以相對穩(wěn)定地保存。它在低溫下可能會變固態(tài),但是在室溫下它是液體狀態(tài)。然而,如果長時間暴露在空氣中,正辛醛會逐漸被氧化而發(fā)生質(zhì)量變化,所以在長時間儲存之前加入適當(dāng)?shù)目寡趸瘎?/p>
應(yīng)用
正辛醛有很一定的水果氣味,在極稀時有令人愉快的甜橙香氣,可用于香料的生產(chǎn)。在有機(jī)合成中,正辛醛常用作有機(jī)合成中間體,多用于合成長烷基鏈化合物,有機(jī)合成轉(zhuǎn)化反應(yīng)主要集中于其醛基單元。例如其可以參與Wittig反應(yīng)制備相應(yīng)的烯烴化合物。正辛醛容易被氧氣氧化,生成相應(yīng)的羧酸(正辛酸),可以被還原為相應(yīng)的醇(正辛醇)。此外,該化合物還具有親電性,容易被親核試劑如氫氨、氨水等取代,生成相應(yīng)的產(chǎn)物。

圖1 正辛醛的應(yīng)用
往裝有磁力攪拌棒的20毫升反應(yīng)燒瓶中裝入(甲氧羰基亞甲基)三苯基膦(502毫克)、正辛醛(133毫克)和水(5.0毫升),蓋上小瓶。在1個大氣壓下將小瓶加熱至20℃并保持?jǐn)嚢璺磻?yīng)2小時。反應(yīng)結(jié)束后往反應(yīng)混合物中加入二氯甲烷,用二氯甲烷(3 X 5 mL)萃取水相,合并所有的有機(jī)層并將合并的有機(jī)層在MgSO4上干燥,過濾除去干燥劑并將濾液在減壓下去除溶劑。在硅膠柱上用色譜法提純粗品(20% 乙酸乙酯/己烷)純化粗品即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]
參考文獻(xiàn)
[1] El-Batta, Amer et al Journal of Organic Chemistry, 72(14), 5244-5259; 2007