苯乙酸乙酯，英文名為Ethyl phenylacetate，常溫常壓下為無色或近似無色透明液體，有濃烈而甜的蜂蜜香氣。苯乙酸乙酯屬于酯類有機(jī)化合物，具有酯的香氣，可用作精細(xì)化工中香精和香料的生產(chǎn)。此外，該化合物還可以作為有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體多用于藥物分子和生物活性分子的修飾。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

苯乙酸乙酯酯基的C=O鍵極化程度較低，不容易被氧化或還原，因此具有一定的穩(wěn)定性，其不易與水分子形成氫鍵，因此在水中的溶解度很低。但它的酯基和苯環(huán)都是非極性的，因此可以與許多有機(jī)溶劑混溶。苯乙酸乙酯中的酯基可以與親核試劑發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯類化合物。此外，苯乙酸乙酯中的苯環(huán)可以發(fā)生芳香族取代反應(yīng)，如親電取代反應(yīng)、自由基取代反應(yīng)等。例如，苯乙酸乙酯可以被硝酸硝化，生成硝基苯乙酸乙酯。[1]

醫(yī)藥用途

苯乙酸乙酯可作為有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，例如其可用于生產(chǎn)巴比妥類催眠藥魯米那，魯米那（Lunesta）是一種巴比妥類催眠藥，也被稱為艾司唑侖（Eszopiclone）。它是一種選擇性的γ-氨基丁酸A（GABA-A）受體部分激動(dòng)劑，通過調(diào)節(jié)神經(jīng)遞質(zhì)GABA在中樞神經(jīng)系統(tǒng)的活動(dòng)，從而發(fā)揮催眠作用。它被廣泛用于治療失眠癥狀。魯米那作用于中樞神經(jīng)系統(tǒng)，可以幫助縮短入睡時(shí)間，延長睡眠時(shí)間，并減少夜間醒來次數(shù)。它的作用機(jī)制類似于其他巴比妥類藥物，但它的選擇性更強(qiáng)，因此對(duì)患者的副作用更少。

應(yīng)用

苯乙酸乙酯是一種常用的香料，廣泛應(yīng)用于食品、飲料、化妝品等領(lǐng)域，由于其特殊的香味，該化合物還可用于化妝品香料的調(diào)配中，如香水、洗發(fā)水、沐浴露、肥皂等，其芳香味可以增加化妝品的吸引力。需要注意的是，在食品添加劑中使用苯乙酸乙酯時(shí)，必須符合相關(guān)的食品安全標(biāo)準(zhǔn)和規(guī)定，確保產(chǎn)品安全。同時(shí)，應(yīng)遵守適當(dāng)?shù)氖褂脛┝亢头椒?，避免?duì)人體健康產(chǎn)生不良影響。在有機(jī)合成化學(xué)中，苯乙酸乙酯可以作為合成其他有機(jī)化合物的中間體，例如苯甲醛、苯甲酸、苯基乙酸、苯基丙酮等，這些化合物在醫(yī)藥、香料和化妝品等領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用。苯乙酸乙酯可以作為有機(jī)溶劑，用于溶解一些高分子化合物，如樹脂、橡膠和塑料等，也可以用于染料、涂料和油墨等領(lǐng)域。該化學(xué)品還可以作為有機(jī)化合物的萃取劑，用于分離、提取和濃縮目標(biāo)化合物。

圖1 苯乙酸乙酯的應(yīng)用

向一個(gè)干燥的兩頸圓底燒瓶中加入四氯化碳 4.0 m L和苯乙酸乙酯( 1.71 g , 10.4 mmol)，然后往上述反應(yīng)混合物中加入N -溴代丁二酰亞胺( 2.23 g , 12.5 mmol)和過氧化苯甲酰( 4.0 mg , 0.016 mmol)。給上述所得的兩頸圓底燒瓶裝配上冷凝器和干燥管，將反應(yīng)混懸液加熱至回流并在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)8 h。反應(yīng)結(jié)束后，將所得的反應(yīng)混合物冷卻至室溫，過濾除去不溶性固體，用四氯化碳 ( 3 × 5 mL)溶解所得的殘留固體。然后將合并后的有機(jī)物濾液在減壓下進(jìn)行濃縮即可得到溴化的目標(biāo)產(chǎn)物。[2]

穩(wěn)定性

苯乙酸乙酯（ethyl benzoate）是一種相對(duì)穩(wěn)定的有機(jī)化合物，一般在常溫下不會(huì)自發(fā)分解。

危險(xiǎn)性

苯乙酸乙酯可以刺激皮膚，接觸后可能引起皮膚炎癥或過敏，此外，該化合物也是一種易燃液體，應(yīng)儲(chǔ)存在陰涼、通風(fēng)、干燥的地方，避免接觸火源和氧化劑。

參考文獻(xiàn)

[1] Suarez-Castillo, Oscar R. et al Tetrahedron Letters, 49(6), 996-999; 2008

[2] Wei, Donglei et al Journal of Polymer Science (Hoboken, NJ, United States), 60(10), 1588-1594; 2022