噻唑是一種淺黃色可燃液體,氣味與嘧啶類似,化學(xué)式為C3H3NS。它包含一個五元環(huán),其中兩個頂點分別是氮原子和硫原子,另外三個是碳原子。

用途
噻唑被用來制備生物殺滅劑,殺真菌劑,藥品和染料。
制備方法
對于噻唑,有很多實驗室制備方法。
Hantzsch噻唑合成:1889年發(fā)現(xiàn),是由鹵代烷和硫代酰胺反應(yīng)。例如,“2,4-二甲基噻唑”就可以由乙酰胺、五硫化二磷和氯代丙酮合成。
另外一個例子如下圖所示:

在Robinson-Gabriel合成的一個改編版中,用2-酰氨基酮和五硫化磷反應(yīng)制備。
在Cook-Heilbron合成中,一個α-氨基腈和二硫化碳反應(yīng)制備。
一些特定的噻唑可以通過Herz反應(yīng)制得。
有機(jī)反應(yīng)
噻唑比??唑擁有一個更大的π電子離域化,所以也更具有芳香性。這個理論被環(huán)上氫原子的核磁共振所證明(核磁共振數(shù)據(jù)介于7.27到8.77之間),體現(xiàn)了一個很強的反磁性環(huán)電流。
根據(jù)對環(huán)上π電子密度的計算,C5是最強的親電位點,C2是親核位點。

噻唑的反應(yīng)性總結(jié)如下:
C2上的去質(zhì)子化:這個位置上產(chǎn)生的負(fù)電荷比較穩(wěn)定,形成葉立德。格氏試劑和有機(jī)鋰化合物在這個位點反應(yīng),取代氫原子。
