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2,6-二乙基苯胺的性質與用途

2023/3/30 10:32:56

2,6-二乙基苯胺,英文名為2,6-Diethylaniline,常溫常壓下為淺黃色透明油狀液體。2,6-二乙基苯胺屬于苯胺類衍生物,可用作有機合成與醫(yī)藥化學中間體,多用于藥物分子和農藥分子的合成與結構修飾。此外,該化合物還可以可代替四乙基鉛作汽油抗爆劑,廣泛應用于橡膠助劑及石油化工領域。

結構性質

2,6-二乙基苯胺在水中不溶,但易溶于許多有機溶劑,如乙醇、乙醚、苯和甲苯等。該化合物是一種弱堿性化合物,可以與強酸反應形成相應的鹽,其也可以被氧化劑氧化,形成相應的氧化產物。[1]

應用

2,6-二乙基苯胺是制造染料和顏料的重要原料之一,可以作為中間體參與合成過程。該化合物也是一種重要的醫(yī)藥中間體,可以用于合成農藥分子,例如其可以用于除草劑甲草胺、丁草胺的生產。除草劑甲草胺主要用作選擇性旱地芽前除草劑,植物幼芽吸收藥劑后,抑制蛋白酶的活力,阻礙蛋白質合成,致使雜草死亡。主要用于在出苗前土壤中萌發(fā)的雜草。

2,6-二乙基苯胺的應用

圖1 2,6-二乙基苯胺的應用

在一個干燥的500毫升反應燒瓶中,將2, 6-二乙基苯胺(25克,167.5毫摩爾;1.0當量)溶于200毫升干燥的二甲基亞砜中,將所得的反應溶劑冷卻至0℃,然后往反應混合物中緩慢地加入200毫升HBr水溶液(40%),讓混合物緩慢地升至室溫。然后在室溫下攪拌混合物7天,反應結束后將所得的反應混合物用NaOH水溶液中和,然后再用二乙醚萃取進行萃取(3 x 80毫升)。分離出有機相并將收集到的有機相在無水MgSO4上進行干燥,過濾除去干燥劑,將濾液在真空下進行濃縮除去溶劑即可得到溴化的目標產物分子。[2]

參考文獻

[1] Simunek, Ondrej et al Journal of Fluorine Chemistry, 236, 109588; 2020

[2] Hoy, Reinhard et al Dalton Transactions, 47(41), 14515-14520; 2018

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