二苯硫醚，英文名為Diphenyl sulfide，常溫常壓下為是一種無(wú)色或淡黃色液體，具有硫醚的特殊臭味。該化合物易溶于醚、二硫化碳、苯，也能溶于熱醇，但是不溶于水。二苯硫醚可用作有機(jī)合成中間體和反應(yīng)溶劑，多用于染料，農(nóng)藥等精細(xì)化學(xué)品的生產(chǎn)。
結(jié)構(gòu)性質(zhì)
二苯硫醚分子中含有兩個(gè)苯環(huán)和一個(gè)硫原子。這種結(jié)構(gòu)使得該化合物在室溫下為無(wú)色液體，不易揮發(fā)，且難溶于水，但能溶于許多有機(jī)溶劑。二苯硫醚的穩(wěn)定性相對(duì)較高，它可以在常溫下穩(wěn)定存在。這是因?yàn)槎搅蛎训姆肿咏Y(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)芳環(huán)和一個(gè)硫原子，硫原子上的孤對(duì)電子可以提供一定的穩(wěn)定性，同時(shí)兩個(gè)芳環(huán)之間的π-π堆積作用也可以增強(qiáng)其分子間相互作用力，增加分子的穩(wěn)定性。
應(yīng)用
二苯硫醚可以在氧氣存在下被氧化為二苯砜（Diphenyl sulfone），這是一種具有更強(qiáng)極性的化合物。這個(gè)反應(yīng)在實(shí)驗(yàn)室中可以用過(guò)氧化苯甲酰作為氧化劑進(jìn)行，而在工業(yè)中，通常會(huì)使用氧氣氣體來(lái)進(jìn)行反應(yīng)。值得注意的是，由于二苯砜比二苯硫醚具有更強(qiáng)的極性和更高的熔點(diǎn)，因此在一些應(yīng)用場(chǎng)合，二苯硫醚被氧化為二苯砜是有益的。例如，在高溫潤(rùn)滑油中，二苯砜可以提供更好的潤(rùn)滑性能和更高的熱穩(wěn)定性。[1]
圖1 二苯硫醚的應(yīng)用
在一個(gè)干燥的25 mL圓底燒瓶中，室溫磁力攪拌下進(jìn)行二苯硫醚催化氧化反應(yīng)：往反應(yīng)瓶中加入二苯硫醚，然后向燒瓶中加入硅絡(luò)合物，再加入雙氧水的乙腈溶液，密封反應(yīng)容器。將混合物置于50度恒溫油浴鍋中攪拌反應(yīng)若干個(gè)小時(shí)，然后通過(guò)TLC和氣相色譜監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后用乙酸乙酯萃取混合物三次，合并所有的有機(jī)層并用無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下濃縮，即可得到相應(yīng)的目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]
參考文獻(xiàn)
[1] Liu, Junli; Liu, Nan; Wang, Hongwei ; Shi, Wenxiong ; Zhuang, Jing; et al Journal of the American Chemical Society (2020), 142(41), 17557-17563
[2] Rayati, Saeed; Khodaei, Elham; Nafarieh, Parinaz; Jafarian, Majid; Elmi, Bahareh; et al RSC Advances (2020), 10(29), 17026-17036