2,6-二叔丁基苯酚，英文名2,6-Di-tert-butylphenol，常溫常壓下為無(wú)色結(jié)晶塊狀物，有苯酚氣味，不溶于水，但是可溶于絕大多數(shù)有機(jī)溶劑。2,6-二叔丁基苯酚屬于苯酚類衍生物，具有一定的酸性，但是由于鄰位兩個(gè)叔丁基的存在其酸性比苯酚要弱。2,6-二叔丁基苯酚可用作有機(jī)合成中間體，工業(yè)生產(chǎn)中的抗氧化劑與橡膠防老劑，多用于農(nóng)藥分子和工業(yè)橡膠生產(chǎn)。
合成方法
圖1 2,6-二叔丁基苯酚的合成路線
在一個(gè)干燥的100毫升反應(yīng)瓶中，將苯甲醚（1.53mmol）和乙二胺（10.7mmol）在四氫呋喃（3.1mL）中的溶液進(jìn)行脫氣處理（在排空的情況下反復(fù)用超聲波70-80 W來(lái)去除任何微量的氧氣），最后在常壓下引入N2。將所得的反應(yīng)混合物冷卻至-10 °C，然后在氮?dú)夥諊孪蚍磻?yīng)混合物中緩慢地加入小塊鋰單質(zhì)（共52毫克，7.65毫摩爾），將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)若干個(gè)小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后往反應(yīng)混合物中加入6M鹽酸（pH3-4）淬滅反應(yīng)，然后用乙醚萃取混合物數(shù)次。分離出有機(jī)層并用水和鹽水洗滌合并的乙醚萃取液，將有機(jī)層進(jìn)行干燥（Na2SO4）并在真空中濃縮。通過(guò)硅膠柱色譜法純化殘余物（15克），用正己烷-乙酸乙酯的混合物進(jìn)行洗脫，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]
應(yīng)用
2,6-二叔丁基苯酚可用作有機(jī)合成與農(nóng)藥化學(xué)中間體，多用于農(nóng)藥分子和染料的合成。
圖2 2,6-二叔丁基苯酚的應(yīng)用
在0℃下，將2,6-二叔丁基苯酚（100毫摩爾）的四氯化碳（20毫升）溶液緩慢地加入到預(yù)先磨碎的TeCl4（10.2克，38毫摩爾）在四氯化碳（10毫升）中的漿液里。將該反應(yīng)混合物升至室溫并在室溫下攪拌反應(yīng)2小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物直接通過(guò)過(guò)濾收集形成的沉淀，用二氯甲烷洗滌形成的沉淀，并將其在真空下進(jìn)行干燥處理，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。 [2]
參考文獻(xiàn)
[1] Shindo, Takeyuki; et al Synthesis (2004), (5), 692-700
[2] Jin, Fa-Zheng; et al Catalysis Communications (2018), 111, 84-89