對苯二胺，英文名p-Phenylenediamine，常溫常壓下為白色至淡紫色固體，暴露在空氣中變紫紅色或深褐色，不溶于水，但是可溶于常見的有機溶劑。對苯二胺屬于苯胺類衍生物，具有顯著的堿性，可與鹽酸作用生成相應(yīng)的鹽酸鹽。由于氨基的易官能團(tuán)化性質(zhì)和強給電子能力，對苯二胺作為染料中間體，環(huán)氧樹脂固化劑，及橡膠防老劑DNP、DOP、DBP等的生產(chǎn)。此外，該物質(zhì)還可以用于飛機涂料，防彈衣褲內(nèi)膜，墻壁涂料等精細(xì)化學(xué)品的生產(chǎn)。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

由于其分子結(jié)構(gòu)中含有兩個氨基，因此能夠和水發(fā)生氫鍵相互作用，有一定的吸濕性，同時在空氣中暴露會受到氧化而變成暗褐色。對苯二胺是一種芳香胺，具有很好的光敏性，可以通過光化學(xué)反應(yīng)制備有機光敏材料。這是由于苯環(huán)中的π電子可以通過共軛作用，吸收較低能量的紫外線，從而發(fā)生光化學(xué)反應(yīng)。

應(yīng)用

對苯二胺是最簡單的芳香二胺之一，日常主要用于聚合物和復(fù)合材料的生產(chǎn)過程中作為當(dāng)中的一項組件，但也是染發(fā)劑的一種成分。此外，對苯二胺也是一種橡膠防老劑，在橡膠工業(yè)生產(chǎn)中有著廣泛的應(yīng)用，橡膠是一種高分子材料，常常會因為氧化、熱力和光照等因素而出現(xiàn)老化現(xiàn)象，從而導(dǎo)致橡膠性能的下降和使用壽命的縮短。而對苯二胺可以在橡膠中起到防老劑的作用，有效地減緩橡膠的老化過程，提高橡膠的耐久性。對苯二胺的防老劑作用是通過其分子結(jié)構(gòu)中的兩個氨基與橡膠中的自由基反應(yīng)，從而使得橡膠分子鏈上的自由基濃度降低，減緩橡膠的老化過程。除了作為橡膠防老劑之外，對苯二胺還可以被用作橡膠生產(chǎn)過程中的促進(jìn)劑和交聯(lián)劑，以提高橡膠的強度和耐磨性。在有機合成轉(zhuǎn)化中，對苯二胺可借助氨基的高化學(xué)反應(yīng)性，制備衍生出一系列的1,4-雙官能團(tuán)化的苯類衍生物。[1]

圖1 對苯二胺的應(yīng)用

在一個干燥的100毫升反應(yīng)燒瓶中，在攪拌的情況下將異氰酸苯酯（546μL，5mmol）在5mL氯仿中的溶液緩慢地滴加到對苯二胺（541mg，5mmol）在20mL氯仿中的溶液里?？梢杂^察到反應(yīng)體系中立即沉淀出白色固體，然后在室溫下將該混合物攪拌過夜。反應(yīng)結(jié)束后，直接將所得的反應(yīng)混合物過濾，所得的固體用正己烷洗滌并在真空下干燥即可獲得目標(biāo)產(chǎn)物分子單胺取代的二苯脲。[1]

危害性

對苯二胺是常見芳香胺類化合物，是工業(yè)染料和染發(fā)劑的重要成分，它能夠通過皮膚和呼吸道進(jìn)入人體，對人體健康無益。對苯二胺對人體的危害主要有過敏、中毒、致癌、致畸。該物質(zhì)可以導(dǎo)致皮膚、黏膜、頭皮等部位敏感性增加，從而出現(xiàn)過敏表現(xiàn)，如皮膚紅斑、丘疹、水皰，支氣管哮喘等，嚴(yán)重者還可導(dǎo)致過敏性休克等。對苯二胺對人體具有急性毒性，如果過量使用，會產(chǎn)生一系列的中毒癥狀。若對苯二胺用于眉毛和眼睫毛染色，操作不當(dāng)可引起眼睛失明、永久性視力損害。對苯二胺還會引起血管神經(jīng)性水腫，使患者出現(xiàn)呼吸困難的癥狀，嚴(yán)重時還可導(dǎo)致橫紋肌溶解，進(jìn)而出現(xiàn)急性腎衰竭。對苯二胺可導(dǎo)致細(xì)胞繁殖異常，若長期接觸，可能會誘發(fā)皮膚癌、膀胱癌、淋巴瘤、白血病、骨髓癌、乳腺癌等腫瘤性疾病，具有一定的致癌危害。因?qū)υ撐镔|(zhì)與拓?fù)洚悩?gòu)酶作用，促使DNA斷裂，故孕婦長期接觸，可能會導(dǎo)致胎兒染色體異常，從而造成胎兒發(fā)育畸形。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Hu, Jiyun; et al ACS Applied Materials & Interfaces (2020), 12(26), 29212-29217.

[2]《試劑手冊》（第二版）, 上?？茖W(xué)技術(shù)出版社, 1985年11月, 第980頁.