N-甲基吲哚，英文名為1-Methylindole，常溫常壓下為白色固體，具有較為強(qiáng)烈的刺激性氣味，不溶于水但是易溶于常見(jiàn)的有機(jī)溶劑包括乙酸乙酯，二氯甲烷以及氯仿等。N-甲基吲哚屬于吲哚類(lèi)衍生物，屬于富電子芳烴類(lèi)化合物，可用作有機(jī)合成中間體，多用于含吲哚結(jié)構(gòu)的生物活性分子的制備。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

N-甲基吲哚是一種含有吲哚環(huán)的有機(jī)分子，吲哚環(huán)中含有不飽和的碳-碳雙鍵和氮原子，容易被氧化劑氧化破壞。N-甲基吲哚屬于富電子芳烴類(lèi)化合物，容易與親電試劑如酰氯等發(fā)生傅克酰基化反應(yīng)，可在苯環(huán)單元上引入不同的官能團(tuán)，從而得到各種各樣的衍生物。

合成方法

圖1 N-甲基吲哚的合成路線(xiàn)

在0℃下，將氫氧化鉀（5當(dāng)量）加入到吲哚（1當(dāng)量）溶于丙酮（5mL/mmol的吲哚）的溶液里，然后繼續(xù)在零度下向反應(yīng)混合物中加入碘甲烷（2當(dāng)量），所得的反應(yīng)混合物在40℃下繼續(xù)攪拌反應(yīng)若干個(gè)小時(shí)，直到吲哚通過(guò)TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)到其完全消失。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物在室溫下冷卻，然后向反應(yīng)混合物中加入二氯甲烷。在室溫下攪拌反應(yīng)混合物30分鐘，然后過(guò)濾出固體。所得的濾液用H2O（2×）、1M HCl（1×）和H2O（2×）依次洗滌。分離出有機(jī)層并用無(wú)水Mg2SO4進(jìn)行干燥，過(guò)濾除去干燥劑并將所得額的濾液在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器下蒸發(fā)溶劑，所得的殘余物通過(guò)重結(jié)晶進(jìn)一步提純，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。[1-2]

穩(wěn)定性

N-甲基吲哚分子中含有吲哚環(huán)結(jié)構(gòu)，這種結(jié)構(gòu)具有一定的熱穩(wěn)定性，但在高溫下，吲哚環(huán)結(jié)構(gòu)容易發(fā)生斷裂或重排反應(yīng)，從而影響其穩(wěn)定性。此外，由于其共軛體系具有豐富的電子云，容易被氧化劑氧化開(kāi)環(huán)而變質(zhì)，因此該物質(zhì)在儲(chǔ)存時(shí)應(yīng)該盡量避開(kāi)光照和氧化劑。

參考文獻(xiàn)

[1] Martinez, Anastasia A.; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2018), 157, 1202-1213

[2] Devaraj, K.; Sollert, C.; Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2016), 52(34), 5868-5871