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4-甲氧基苯乙烯在有機合成中的應(yīng)用

2023/5/15 9:05:53

4-甲氧基苯乙烯,英文名為4-Methoxystyrene,常溫常壓下為無色或者淺黃色液體,不溶于水但可溶于常見的有機溶劑。4-甲氧基苯乙烯是苯乙烯類衍生物,具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性,結(jié)構(gòu)中的雙鍵可進行各種有機轉(zhuǎn)化反應(yīng),例如其可以和鹵素進行加成反應(yīng)生成烷基鹵代物,也可以在氫氣的還原作用下進行轉(zhuǎn)變?yōu)轱柡屯闊N類化合物。該物質(zhì)可用作有機合成中間體和聚合物的合成單體,多用于有機功能分子和有機聚合物的合成。

化學(xué)性質(zhì)

4-甲氧基苯乙烯長時間存放在室內(nèi)環(huán)境下容易發(fā)生聚合而變質(zhì),其在室內(nèi)環(huán)境下容易受到光、熱、空氣和濕度等因素的影響,從而促進其自由基聚合反應(yīng)的進行。聚合反應(yīng)會導(dǎo)致4-甲氧基苯乙烯的物理和化學(xué)性質(zhì)發(fā)生改變,如黏度增加、顏色變深、分子量變大等,從而影響其使用效果。

應(yīng)用

4-甲氧基苯乙烯可用作有機合成中的原料和中間體,它可以通過不同的反應(yīng)途徑進行官能團轉(zhuǎn)化和環(huán)化反應(yīng),從而合成各種有機分子。4-甲氧基苯乙烯可以通過環(huán)化反應(yīng)和官能團轉(zhuǎn)化等反應(yīng),合成一些天然產(chǎn)物類似物,如香豆素、黃酮類化合物等。

4-甲氧基苯乙烯的硼化反應(yīng)

圖1 4-甲氧基苯乙烯的硼化反應(yīng)

在充滿氮氣的手套箱中,將聯(lián)硼酸頻哪醇酯(0.4mmol)和4-甲氧基苯乙烯(0.3mmol)在1毫升苯-d6和乙腈-d3(3:1)中的混合物加入反式銠催化劑(3 mol%)在1毫升氘代苯和氘代乙腈(3:1)(總?cè)軇┝?毫升)的溶液里,大力搖晃該混合物以確保完全混合。將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移到微波反應(yīng)管中(5毫升)并壓緊密封,將所得的反應(yīng)混合物加熱至150 ℃,并保持在該溫度下繼續(xù)攪拌反應(yīng)10分鐘。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物直接在減壓下進行濃縮,所得的殘余物通過硅膠柱色譜法進行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Mkhalid, Ibraheem A. I.; et al Dalton Transactions (2008), (8), 1055-1064

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