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十一烷酸的抗真菌性能

2023/5/29 9:02:03

十一烷酸,英文名為Hendecanoic acid,常溫常壓下為白色或者灰白色固體,在水中有一定的溶解性并且易溶于強(qiáng)極性有機(jī)溶劑。十一烷酸屬于烷基酸類化合物,是一種具有抗真菌作用的一元羧酸,它能抑制紅毛癬菌細(xì)胞外角朊酶、脂肪酶的產(chǎn)生和多種磷脂的生物合成,在生物化學(xué)研究中有一定的應(yīng)用。此外,十一烷酸也可作為一種食品用香料,可用于食品加工過程中。

化學(xué)性質(zhì)

十一烷酸是一種低熔點固體,當(dāng)環(huán)境溫度較高時,其會呈現(xiàn)出液體的狀態(tài);具有顯著的酸性,可在催化劑的作用下和醇類化合物進(jìn)行縮合反應(yīng),生成相應(yīng)的酯類化合物。

十一烷酸的酯化反應(yīng)

圖1 十一烷酸的酯化反應(yīng)

在一個容量為17毫升的不銹鋼壓力微反應(yīng)器中裝入5%的沸石、100毫摩爾的十一烷酸物和300-400毫摩爾的碳酸二甲酯,將上述反應(yīng)混合物進(jìn)行密封,然后將反應(yīng)混合物加熱至160 °С,并將其在該溫度下攪拌反應(yīng)5小時。反應(yīng)完成后將反應(yīng)器冷卻至室溫,將所得的反應(yīng)混合物通過三氧化二鋁過濾除去反應(yīng)體系中不溶性沉淀,所得的濾液在真空下就行蒸餾以除去反應(yīng)體系中未反應(yīng)的碳酸二甲酯。然后將所得的殘余物在乙醇中進(jìn)行重結(jié)晶,析出的結(jié)晶固體即為目標(biāo)產(chǎn)物分子十一酸甲酯。[1]

抗真菌性能

十一烷酸具有一定的抗菌性能,可以抑制一些細(xì)菌、真菌和病毒的生長和繁殖,也能抑制紅毛癬菌細(xì)胞外角朊酶、脂肪酶的產(chǎn)生,這兩種酶是紅毛癬菌的重要代謝酶,在紅斑、瘙癢和脫屑等癥狀的發(fā)生中起到重要作用。此外,十一烷酸還能夠抑制多種磷脂的生物合成,這也與紅毛癬癥狀的發(fā)生有關(guān)。十一烷酸的抗菌性能對于治療皮膚真菌感染等疾病也有一定的療效。

參考文獻(xiàn)

[1] Khusnutdinov, R. I.; et al Russian Journal of Organic Chemistry (2017), 53(2), 163-168.

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