簡介

N-甲基-N-羥乙基芐胺及其衍生物是一類同時具有特殊電學性質(zhì)和光學性質(zhì)的化合物。經(jīng)過一系列特殊的處理后，N-甲基-N-羥乙基芐胺能夠被制成具有很多特定功能的具有使用價值的設(shè)備和材料。其衍生物作為導電聚合物的主要優(yōu)點是可以通過多種途徑調(diào)節(jié)其電學性能。由于N-甲基-N-羥乙基芐胺在導電聚合物中具有很多優(yōu)點如原料比較容易獲得、能用簡單的工藝來合成、化學穩(wěn)定性好、電氣性能可控、成本低和環(huán)境穩(wěn)定性也好等特點而得到了廣泛而深遠的研究和應(yīng)用[1]。

合成

圖1 N-甲基-N-羥乙基芐胺的合成路線

將玻璃燒杯、預催化劑[Rh（dppb）COD]BF4（7.2 mg，0.01 mmol）和攪拌棒放入裝有閥門并連接真空泵、Ar和H2管線的標準不銹鋼高壓釜（25 ml內(nèi)容積）中。用泵排空空氣，并在高壓釜中加入Ar。重復此循環(huán)23次。用注射器通過打開的閥加入Ar流MeOH（10mL）和液體基質(zhì)（5mmol）。關(guān)閉閥門并用氫氣對高壓釜加壓。用磁力攪拌器攪拌高壓釜中的內(nèi)容物。打開氫氣消耗量，停止高壓釜并在真空中蒸發(fā)溶液得到標題化合物N-甲基-N-羥乙基芐胺。合成路線如圖1所示[2]。

圖2 N-甲基-N-羥乙基芐胺的合成路線

方法一：在高壓釜中，在室溫和51-52巴的初始氫氣壓力下，將5.0毫摩爾N，N’-雙（哌啶基）苯基甲烷和0.01毫摩爾[Rh（DPOE）COD]BF4（DPOE=1，2-雙（二苯基膦氧基）乙烷）在10毫升MeOH中的溶液攪拌1.5小時。蒸發(fā)溶劑后，得到標題化合物N-甲基-N-羥乙基芐胺。1H核磁共振（CDCl3）:2.13（s，3H，CH3）、2.49（t，2H，J=5.5，NCH2）、3.03（s，1H，OH）、3.47（s，2H、PhCH2）、3.53（t，2H，J=5.5OCH2）、7.1-7.3（m，5H，Ph）、13C核磁共振（CDCl3）:42.1（CH3，58.9（NCH2），58.9。合成路線如圖2所示。

方法二：在高壓釜中，將5.0mmol外消旋2，3-二甲基-2-苯基-1，3-惡唑烷和0.01mmol[Rh（（R，R）-bdpch）COD]BF4在10ml MeOH中的溶液在室溫下在51-52巴的初始氫氣壓力下攪拌15小時。蒸發(fā)溶劑后，通過氣相色譜法和NMR光譜法對殘留物進行分析。在這些條件下，獲得標題化合物N-甲基-N-羥乙基芐胺；轉(zhuǎn)化率99%。合成路線如圖2所示。

參考文獻

[1]陳思瑩. 羥乙基芐胺衍生物/碳納米管自組裝結(jié)構(gòu)的調(diào)控與熱電性能研究[D].武漢工程大學,2022.DOI:10.27727/d.cnki.gwhxc.2022.000349.

[2] Preparation of amines via catalytic hydrogenation of aminals and related compounds. No inventor data available. Germany, DE10133782 A1 2003-02-06.