二苯基二硒醚，英文名為Diphenyl diselenide，常溫常壓下為黃色固體，可溶于非質(zhì)子性的有機(jī)溶劑，但是與水和其他的質(zhì)子性溶劑可發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。二苯基二硒醚在有機(jī)合成中是一種常用的化學(xué)試劑，其可用于制備多種有機(jī)化合物，例如有文獻(xiàn)報(bào)道，該物質(zhì)可用于合成烯丙基醇、烯丙基醚、乙酸酯和α，β-不飽和羰基化合物。

性質(zhì)

二苯基二硒醚在明火下可燃，因此在使用時(shí)應(yīng)注意防止其接觸明火或高溫物體。此外，二苯基二硒醚在高熱環(huán)境下容易分解，產(chǎn)生有毒的硒化物，可能對(duì)操作人員造成傷害。因此，在處理和儲(chǔ)存二苯基二硒醚時(shí)，應(yīng)注意防止其受到高溫、火源等影響，以確保操作人員的安全。

應(yīng)用

圖1 二苯基二硒醚的親核取代反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中，將二苯基二硒醚（32mmol）懸浮在無(wú)水乙醇（70mL）中，然后將該混合物冷卻至0℃，小心地往反應(yīng)混合物中加入NaBH4（3.64克，96毫摩爾，3當(dāng)量），得到經(jīng)過(guò)脫色處理的硒酸鹽。然后在0℃下將反應(yīng)混合物攪拌10分鐘，小心地往上述反應(yīng)溶液中滴加氯乙酸乙酯（8.4毫升，80.1毫摩爾）在無(wú)水乙醇（30毫升）中的溶液。讓反應(yīng)混合物在室溫下攪拌一小時(shí)，然后往反應(yīng)混合物中加入飽和NH4Cl水溶液以淬滅混合物。往上述反應(yīng)混合物中加入乙醚后，分離兩相并且用乙萃取水相兩次。合并所有的有機(jī)層并用無(wú)水MgSO4干燥，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下除去溶劑，所得的油狀液體即為目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

危害性

2017年10月27日，世界衛(wèi)生組織國(guó)際癌癥研究機(jī)構(gòu)公布的致癌物清單初步整理參考，二苯基二硒醚和它的衍生物在3類(lèi)致癌物清單中。

參考文獻(xiàn)

[1] Toelle, Nina; et al Angewandte Chemie, International Edition (2014), 53(15), 3859-3862