屈，有機化學名稱為苯并菲，英文名為Chrysene，常溫常壓下為無色至米色晶體或粉末，不溶于水。屈是一種有機稠環(huán)化合物，紫外光下有熒光，可用于非磁性金屬表面探傷用熒光劑、化學儀器紫外線過濾劑、光敏劑及照像感光劑的合成。此外，該物質(zhì)還可用于染料生產(chǎn)，也可用作農(nóng)藥敵稗的增效劑。需要說明的是，作為一種稠環(huán)化合物，屈具有較強的致癌性和毒性，在使用時應(yīng)該格外注意使用人員的安全。

化學性質(zhì)

屈是一種多環(huán)芳烴，分子內(nèi)含有多個芳香環(huán)，分子間有很強的π-π堆積作用，分子間的相互作用力比較大，因此其沸點和熔點比較高，并且其在真空中易升華。屈分子結(jié)構(gòu)中含有多個芳香環(huán)，其分子內(nèi)有豐富的π電子，因此具有較強的紫外吸收和熒光發(fā)射特性，可以產(chǎn)生明亮的綠色熒光。屈分子中含有多個芳香環(huán)，這些芳香環(huán)的穩(wěn)定性較高，因此在常溫下相對比較穩(wěn)定。屈微溶于醇、醚、二硫化碳和冰醋酸，在25℃時1g屈能溶于1300毫升無水乙醇、480毫升甲苯，在100 ℃時屈在甲苯中約溶解5%，略溶于沸苯，不溶于水。屈具有豐富的電子云密度，可發(fā)生一系列芳香親電取代反應(yīng)，如氧化反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)等。

圖1 屈的溴化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中，將屈溶于干燥的氯仿中，然后將所得的溶液冷卻至零度，在零度下往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入液溴，所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)若干個小時，反應(yīng)結(jié)束后往反應(yīng)混合物中加入硫代硫酸鈉飽和水溶液。將所得的兩相溶液在室溫下繼續(xù)攪拌反應(yīng)若干分鐘以除去反應(yīng)體系中未完全反應(yīng)的液溴。將上述兩相進行分離，分離出水層并用二氯甲烷對其進行萃取三次，合并所有的有機層并用無水硫酸鈉干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮，所得的殘余物通過硅膠柱色譜法進行分離純化，即可得到溴化的目標產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

屈是一種多環(huán)芳香烴化合物，具有獨特的光學性質(zhì)，因此常被用于非磁性金屬表面探傷用熒光劑、光敏劑及照像感光劑的合成。屈的分子結(jié)構(gòu)中含有四個苯環(huán)，這種分子結(jié)構(gòu)使其具有平面構(gòu)型和π-π*躍遷的特性，因此具有強烈的吸收和熒光發(fā)射特性。屈在紫外光照射下，能夠發(fā)生吸收和熒光發(fā)射，可以產(chǎn)生明亮的綠色熒光，因此被廣泛應(yīng)用于熒光探傷、光敏劑和照像感光劑等領(lǐng)域。屈可以作為光敏劑，通過光誘導的化學反應(yīng)，使其在分子結(jié)構(gòu)中發(fā)生改變，從而實現(xiàn)光化學反應(yīng)的目的。屈也可以用于染料生產(chǎn)，其結(jié)構(gòu)中具有多環(huán)芳香烴的結(jié)構(gòu)，具有豐富的π電子，可作為染料的前體化合物。屈可以通過化學反應(yīng)引入不同的官能團，如羥基、胺基、?；?，從而形成不同的化學結(jié)構(gòu)和染色性質(zhì)，例如可制備出具有不同色彩和亮度的藍色染料、紫色染料、紅色染料等。[2]

致癌性

作為一種稠環(huán)化合物，屈分子結(jié)構(gòu)稠密，具有較強的致癌性和毒性。屈的致癌作用主要是由于其分子中含有多個芳香環(huán)，這些芳香環(huán)能夠與DNA結(jié)合形成加合物，導致DNA損傷和突變，從而引發(fā)癌癥等疾病。同時，屈還具有一定的毒性，可能對人體的神經(jīng)系統(tǒng)、呼吸系統(tǒng)、消化系統(tǒng)等造成損傷和危害。因此，在使用苯并菲時，需要格外注意使用人員的安全，采取相應(yīng)的安全措施和防護措施，避免接觸皮膚和吸入其氣體或粉塵。同時，在屈的生產(chǎn)、儲存和處理過程中，也需要采取相應(yīng)的環(huán)保措施，避免對環(huán)境造成污染和危害。

參考文獻

[1] Murai, Masahito; et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2019), 55(16), 2332-2335.

[2] 孔翔飛 , 苯并菲衍生物及其應(yīng)用, 中國發(fā)明專利， 公開號：WO2013189171.