背景及概述

甘氨酰胺鹽酸鹽是甘氨酸的一個(gè)簡(jiǎn)單而重要的衍生物，對(duì)其深入的研究有助于提高對(duì)蛋白質(zhì)中各種順式和反式肽鍵單元的結(jié)構(gòu)和功能的認(rèn)識(shí)。

應(yīng)用

甘氨酰胺鹽酸鹽是制備新型中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物奧拉西坦的重要原料，奧拉西坦具有激活、保護(hù)和促進(jìn)受損神經(jīng)細(xì)胞功能恢復(fù)的特性，臨床用于治療輕中度血管性癡呆、老年性癡呆以及腦外傷等癥引起的記憶與智能障礙。另外，甘氨酰胺鹽酸鹽可以作為氯化鈉的替代物，既能增加食物的咸味，又減少了氯化鈉的攝入量，可防止過量攝入鈉離子而引起高血壓和其他腎臟等疾病，是一種重要的鹽。

制備

本實(shí)驗(yàn)以氯乙酸甲酯為原料，采用新型催化劑碳酸銨，與氨水進(jìn)行胺化反應(yīng)制得目標(biāo)產(chǎn)物。碳酸銨除了催化作用外還具有補(bǔ)充銨根離子的作用，因?yàn)榘彼诟邷叵氯菀讚]發(fā)，加入碳酸銨的作用是使溶液中始終含有一定量的銨離子，保證反應(yīng)順利進(jìn)行[1]。反應(yīng)方程式：

圖1 甘氨酰胺鹽酸鹽合成反應(yīng)式

實(shí)驗(yàn)操作：

稱取碳酸銨57.6 g （0.6 mol），氨水116 g（2 mol），加入到 500 mL 的三口瓶中。打開磁力攪拌與加熱器，使溫度逐漸升至 30 ℃。待碳酸銨完全溶解后，稱取氯乙酸甲酯 21.6 g（0.2 mol），用恒壓漏斗滴加，控制滴加速度在 20 min 內(nèi)滴完，滴加過程中保持反應(yīng)液溫度在 30 ℃。氯乙酸甲酯滴加完畢后恒溫反應(yīng) 3 h，然后將反應(yīng)液倒入圓底燒瓶中，在旋蒸儀上減壓旋蒸除去水和氨（溫度控制在 60 ℃以下）。蒸干后燒瓶壁上附有一層白色固體，將此固體移入三口瓶中用 300 mL乙醇回流 1 h，趁熱減壓過濾，濾餅用 20 mL 的乙醇洗 3 次。抽濾、烘干，稱量產(chǎn)品干重為 15.8 g，收率為73.5%。

參考文獻(xiàn)

[1] Ko kn H，Saudney K N，Bardel P，et a1．Synthesis and anticonvulsant activities of heterocyc1iCa- acetamido-N -benzylacetamide derivatves [J]．J．Wed．Chem.,1993,36 (22)：3 350-3 360.