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甘氨酰胺鹽酸鹽的一種合成工藝

2023/9/21 13:12:37

基本信息

甘氨酰胺鹽酸鹽,外文名:Glycinamide hydrochloride,CAS號(hào):1668-10-6,分子式:C2H7N2O,分子量:75.0892,熔點(diǎn):204°C (dec.)(lit.),外觀為白色晶狀粉末,易溶于水,是一種重要的有機(jī)原料。

甘氨酰胺鹽酸鹽

背景技術(shù)

甘氨酰胺鹽酸鹽是甘氨酸的一個(gè)簡(jiǎn)單而重要的衍生物,對(duì)其深入的研究有助于提高對(duì)蛋白質(zhì)中各種順式和反式肽鍵單元的結(jié)構(gòu)和功能的認(rèn)識(shí)。甘氨酰胺還是制備新型中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物奧拉西坦的重要原料,奧拉西坦具有激活、保護(hù)和促進(jìn)受損神經(jīng)細(xì)胞功能恢復(fù)的特性,臨床用于治療輕中度血管性癡呆、老年性癡呆以及腦外傷等癥引起的記憶與智能障礙。另外,甘氨酰胺鹽酸鹽可以作為氯化鈉的替代 物,既能增加食物的咸味,又減少了氯化鈉的攝入量,可防止過量攝入鈉離子而引起高血壓和其他腎臟等疾病,是一種重要的鹽。

目前文獻(xiàn)報(bào)道的氨基乙酰胺鹽酸鹽合成路線長(zhǎng)、產(chǎn)品收率和純度較低,制備過程中容易產(chǎn)生非鹽酸鹽形式的甘氨酰胺和氯化銨、氯化鈉等雜質(zhì),這些雜質(zhì)的性質(zhì)與甘氨酰胺鹽酸鹽的性質(zhì)極其相似,故分離過程復(fù)雜。

合成方法

稱取碳酸銨57.6g(0.6mol),氨水116g(2mol),加入到500mL的三口瓶中。打開磁力攪拌與加熱器,使溫度逐漸升至30℃。待碳酸銨完全溶解后,稱取氯乙酸甲酯21.6g(0.2mol),用恒壓漏斗滴加,控制滴加速度在20min內(nèi)滴完,滴加過程中保持反應(yīng)液溫度在30℃。氯乙酸甲酯滴加完畢后恒溫反應(yīng)3h,然后將反應(yīng)液倒入圓底燒瓶中,在旋蒸儀上減壓旋蒸除去水和氨(溫度控制在60℃以下)。蒸干后燒瓶壁上附有一層白色固體,將此固體移入三口瓶中用300ml乙醇回流1h,趁熱減壓過濾,濾餅用20mL的乙醇洗滌3次。抽濾、烘干,稱量產(chǎn)品干重為15.8g,收率為73.5%。

甘氨酰胺鹽酸鹽反應(yīng)式

參考文獻(xiàn)

[1]張瑋. 甘氨酰胺鹽酸鹽的合成工藝研究[J]. 河北化工,2010,33(4):22-23. DOI:10.3969/j.issn.1003-5059.2010.04.009.

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