茴香烯，英文名為trans-Anethole，常溫常壓下為無色透明或者淺黃色液體，在水中溶解性差但是可溶于常見的有機(jī)溶劑。茴香烯天然品存在于茴香油、八角茴香油、茴芹油中，可用作食品添加劑主要用于制備調(diào)味酒、膠姆糖等。此外，該物質(zhì)也是一種常用的藥物制劑輔料，在藥物分子生產(chǎn)過程中也有一定的應(yīng)用。

化學(xué)性質(zhì)

茴香烯化學(xué)結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)高反應(yīng)活性的不飽和雙鍵，可參與一系列的化學(xué)轉(zhuǎn)化反應(yīng)例如氫化反應(yīng)，加成反應(yīng)等。需要說明的是，由于茴香烯結(jié)構(gòu)中富含電子，其容易被氧化劑氧化而變質(zhì)，因此該物質(zhì)常保存于低溫環(huán)境中。

圖1 茴香烯的氫化反應(yīng)

在一個(gè)帶攪拌棒的5mL的干燥反應(yīng)管中加入茴香烯（1mmol）、Pd/C催化劑（0.05當(dāng)量，10wt%，50mg，0.047mmol）和反應(yīng)溶劑乙酸乙酯（3mL）。然后向所得的反應(yīng)混合物中加入1,4-環(huán)己二烯（5當(dāng)量，0.50mL，5.3mmol）。蓋上管子，將上述反應(yīng)混合物在微波條件下于100℃加熱反應(yīng)5分鐘。反應(yīng)結(jié)束后，將所得的反應(yīng)混合物通過硅藻土過濾除去反應(yīng)體系中不溶性固體，所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮以除去，即可得到目標(biāo)產(chǎn)品。[1]

工業(yè)生產(chǎn)中的應(yīng)用

茴香烯具有多樣的化學(xué)應(yīng)用途徑，其可用作作食品添加劑，可用于制備調(diào)味酒、膠姆糖等食品。此外，該物質(zhì)也是己烷雌酚、膽維他的關(guān)鍵合成中間體。己烷雌酚是一種非甾體類雌激素，過去曾用于一些婦科疾病和激素依賴性癌癥的激素替代療法治療；膽維他屬于分泌性利膽藥，與普通排泄性利膽藥不同，它不增加肝臟負(fù)擔(dān)，可降低肝臟門脈壓力，消除肝炎病灶的肝充血等癥狀，促進(jìn)肝細(xì)胞活化，有助于肝功能的改善和恢復(fù)。茴香烯也可以用作藥物制劑輔料等，廣泛應(yīng)用與藥物分子生產(chǎn)過程中。

參考文獻(xiàn)

[1] Quinn, John F.; et al Tetrahedron Letters (2008), 49(42), 6137-6140.