(7-氮雜苯并三唑-1-氧)三吡咯磷六氟磷酸鹽，常溫常壓下為白色至灰白色結(jié)晶固體。該物質(zhì)具有一定的水溶性，其在丙酮中溶解性好但是不溶于醚類(lèi)有機(jī)溶劑，因此常常將其通過(guò)丙酮/乙醚的混合溶劑體系進(jìn)行重結(jié)晶提純。該物質(zhì)是一種磷酸鹽類(lèi)化合物，在生物化學(xué)中常用作縮合劑和生物合成基礎(chǔ)原料，常用作氮雜苯并三唑-1-氧基的前體化合物，多用于合成生物活性分子。例如有相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道，(7-氮雜苯并三唑-1-氧)三吡咯磷六氟磷酸鹽可用于合成具有抗腫瘤活性的雜芳基醚類(lèi)化合物。[1]

制備

圖1 (7-氮雜苯并三唑-1-氧)三吡咯磷六氟磷酸鹽的合成路線

在一個(gè)干燥的250毫升反應(yīng)燒瓶中，將無(wú)水三乙胺（655微摩爾）加入到溴-三（吡咯烷）磷六氟磷（2.19克）和1-羥基-7-氮雜苯三唑（4.70毫摩爾）在無(wú)水二氯甲烷（8毫升）中的溶液里。所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)2小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，往反應(yīng)體系中加入無(wú)水乙醚，可以觀察到反應(yīng)體系中有固體析出。在過(guò)濾器上收集沉淀物，依次用水（3 x 25 mL）和無(wú)水乙醚（2 x 25 mL）清洗沉淀，最后將所得的沉淀物在丙酮/乙醚中進(jìn)行重結(jié)晶提純，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

應(yīng)用

圖2 (7-氮雜苯并三唑-1-氧)三吡咯磷六氟磷酸鹽的應(yīng)用

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中，向4-羥基喹唑啉（20.1mmol）和(7-氮雜苯并三唑-1-氧)三吡咯磷六氟磷酸鹽（21.9mmol）在干燥的無(wú)水乙腈（100mL）中的溶液里加入DBU（5.2mL，30mmol）。然后將所得的反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌反應(yīng)1小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，將所得的反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮以除去反應(yīng)溶劑。所得的殘余物通過(guò)硅膠柱色譜法（用4:1 EtOAc/ hexanes洗脫）進(jìn)行分離提純，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[3]

參考文獻(xiàn)

[1] Mansour, Tarek Suhayl; United States Patent, Patent Number：WO2009058937.

[2] Hoeg-Jensen, Thomas; et al Synthesis (1996), (3), 383-387.

[3] Wan, Zhao-Kui; et al Journal of Organic Chemistry (2007), 72(26), 10194-10210.