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(R,R)-N-(對甲苯磺酰)-1,2-二苯乙烷二胺(對異丙基苯)氯化釕的合成方法

2023/6/28 14:30:21

(R,R)-N-(對甲苯磺酰)-1,2-二苯乙烷二胺(對異丙基苯)氯化釕,常溫常壓下為黃色或者棕色固體,對水和空氣較為敏感,遇水和空氣容易變質(zhì),常保存在低溫且惰性氣體氛圍中。(R,R)-N-(對甲苯磺酰)-1,2-二苯乙烷二胺(對異丙基苯)氯化釕是一種金屬釕催化劑,多用于催化不飽和鍵的氫化反應(yīng),在基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)研究中有一定的應(yīng)用。該催化劑具有一定的毒性,存在一定的安全風(fēng)險(xiǎn),需要在嚴(yán)格的安全條件下進(jìn)行操作。

性質(zhì)

(R,R)-N-(對甲苯磺酰)-1,2-二苯乙烷二胺(對異丙基苯)氯化釕是一種手性金屬有機(jī)催化劑,常用于不對稱氫化反應(yīng)和其他有機(jī)合成反應(yīng)。由于該催化劑對水和空氣較為敏感,容易受到氧化和水解的影響,因此在存儲(chǔ)和操作時(shí)需要采取一定的預(yù)防措施。一般來說,該催化劑需要在低溫(通常為-20°C以下)和惰性氣體(如氮?dú)饣驓鍤猓┓諊斜4?,以避免受到空氣和水的影響。操作時(shí)也需要注意避免接觸水和空氣。

合成方法

(R,R)-N-(對甲苯磺酰)-1,2-二苯乙烷二胺(對異丙基苯)氯化釕可由氯化釕催化劑前體制備得到:

(R,R)-N-(對甲苯磺酰)-1,2-二苯乙烷二胺(對異丙基苯)氯化釕的合成方法

圖1 (R,R)-N-(對甲苯磺酰)-1,2-二苯乙烷二胺(對異丙基苯)氯化釕的合成方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)器中,將氯化釕催化劑( 167 mg , 0.273 mmol)、單對甲苯磺酸二胺( 0.546 mmol )和三乙胺( 155μL , 1.11 mmol)溶解于干燥的異丙醇( 5.5 m L )中,然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至80 °C并將其在80 °C下攪拌反應(yīng)75分鐘。反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)溶液冷卻至室溫。將所得溶液在減壓狀態(tài)下濃縮至一半的體積,然后往所得的反應(yīng)混合物中加入1.5 mL的去離子水使催化劑沉淀出來。通過過濾收集所得的沉淀物并在真空下干燥沉淀物,即可得到目標(biāo)催化劑(R,R)-N-(對甲苯磺酰)-1,2-二苯乙烷二胺(對異丙基苯)氯化釕。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Evanno, Laurent; et al Chemistry - A European Journal (2009), 15(47), 12963-12967.

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