介紹

2-氨基苯并咪唑(2-aminobenzimidazole，簡稱2-AB)，又稱N，N′-鄰亞苯基胍，白色晶體，熔點231～232 ℃，是一種具有廣泛應用價值的精細化工原料[1]。

圖一 2-氨基苯并咪唑

應用

在農藥方面，對細菌、真菌、病毒、微生物、螨類等具有強的殺菌、抗菌作用，對無性植物有促進子葉和根代謝的作用，此外，也可以作為種子消毒劑。在醫(yī)藥方面，由于苯并咪唑所含的咪唑環(huán)和苯并咪唑雜環(huán)具有抗寄生、抗菌、抗炎、抗癌、鎮(zhèn)靜、利尿等藥物活性，對協(xié)調生理平衡具有重要意義，此外，還具有降血壓，改善心血管活性，也可作為動物中毒的解毒劑[1]。

2-氨基苯并咪唑系列可以作為恰加斯病的新候選藥物[2]；2-氨基苯并咪唑的新型乙酰胺衍生物可以通過抑制促炎介質來預防大鼠的炎癥性關節(jié)炎[3]；2-氨基苯并咪唑衍生物具有抑菌活性[4]。   

合成

陳興權等人[1]采用NaOH代替Ba(OH)2 為催化劑 ，由氨基氰和鄰苯二胺合成 2-氨基苯并咪唑 ，通過正交實驗得出了較佳的工藝條件 :環(huán)化時間 6.5～ 7.0h ，中和時間 3h ，n(NaOH) /n(氨基氰 ) =1.2 ，目的產物的收率為 78%～ 81%。

然而，目前國內外的傳統(tǒng)合成方法均存在反應時間長的缺點。微波能促進有機化學反應，具有加熱時間短、產率高、對環(huán)境友好等優(yōu)點而受到人們的關注，其中固相微波反應以其安全、反應裝置簡單而備受青睞。

因此，呂維忠等人[5]在已有的合成基礎上，在反應中增加了微波輻射，以NaOH為催化劑，由氨基氰和鄰苯二胺合成2-氨基苯并咪唑，通過正交實驗確定了化工藝條件:微波輻射時間為165 min，微波功率為162 W，反應物物質的量比為1∶1.2。產物的收率為83%。反應時間由傳統(tǒng)合成方法的600 min縮短為135 min。

合成步驟為：在三口燒瓶中，加入10 mL的鹽酸，13.8 g鄰苯二胺，在微波輻射下加熱至沸騰，在20 min內加入11 mL 50%氨基氰溶液，微波輻射至沸騰，回流一段時間使環(huán)化反應充分進行，然后加入10 mL 50%氫氧化鈉溶液，沸騰回流30 min，冷卻后分離出沉淀，經水洗，干燥后得到淡褐色的晶體2-氨基苯并咪唑。

反應方程式如圖二所示：

圖二 2-氨基苯并咪唑的合成

參考文獻

[1]陳興權,趙天生.2-氨基苯并咪唑的合成[J].精細石油化工,2004(01):45-46.

[2]Celso J R O D,Grigol D P M,Alves A R F, et al. Hit-to-lead optimization of a 2-aminobenzimidazole series as new candidates for chagas disease[J]. European Journal of Medicinal Chemistry,2023,246.

[3]Madni A Z,Hayat N M M,Waqas Y, et al. Novel acetamide derivatives of 2-aminobenzimidazole prevent inflammatory arthritis in rats via suppression of pro-inflammatory mediators.[J]. Inflammopharmacology,2022,30(3).

[4]馮宇喆,代文哲,劉根炎等.2-氨基苯并咪唑衍生物的合成及抑菌活性初步研究[J].世界農藥,2022,44(03):47-52.

[5]呂維忠,劉波,韋少慧,高原.微波輻射下2-氨基苯并咪唑的合成與表征[J].化學試劑,2006,(12):751-752.