反式肉桂醛，英文名為cinnamaldehyde，常溫常壓下為透明黃色液體，帶有一種肉桂氣味和一種甜的味道。反式肉桂醛屬于不飽和醛類化合物，在空氣中易被氧化成肉桂酸，具有較低的化學穩(wěn)定性，一般要求保存在低溫環(huán)境中。該物質可與烷基異氰化物，乙炔二羧酸二烷基酯發(fā)生化學反應以合成高度官能團化的呋喃環(huán)。

化學性質

反式肉桂醛是一種不飽和醛類化合物，具有高度的化學反應活性。它的化學結構中包含了不飽和的雙鍵，這使得它可以進行多種加成反應，包括1,4-加成反應和1,2-加成反應。在1,4-加成反應中，該化合物可以與親核試劑如格氏試劑（格式試劑）發(fā)生反應。這種反應會在該物質的雙鍵上加成一個親核試劑，形成一個穩(wěn)定的加合物。這樣的反應通常遵循Michael加成的機理，產生1,4-加合產物。該化合物還可以發(fā)生1,2-加成反應，也稱為親核加成反應。這種反應通常是通過親核試劑的攻擊反式肉桂醛的醛基碳原子來實現(xiàn)的。通過這種反應，可以制備各種苯乙烯類衍生物。

化學轉化

圖1 反式肉桂醛的縮合反應

往一個干燥的反應器中加入4 ?分子篩，然后加入肉桂醛和正丁胺，最后加入苯作為反應溶劑。將所得的反應混合物加熱至70度使之回流，將其保持在回流狀態(tài)下攪拌反應6小時。反應結束后將反應混合物通過硅膠短墊過濾并用甲醇作為洗脫劑進行洗滌。所得的濾液在真空條件下進行濃縮以蒸發(fā)有機溶劑。所得的殘余物通過快速柱層析法進行分離純化即可得到目標產物分子。[1]

應用

有相關研究表明，反式肉桂醛可用于合成反式肉桂醛-β-環(huán)糊精復合物，該復合物是一種可食用的抗菌涂層，它可延長鮮切水果的保質期，這種復合物對沙門氏菌和立氏菌的最低抑菌濃度分別為10-20 mg/mL。

參考文獻

[1] Louka, Anastasia; et al European Journal of Organic Chemistry (2020), 2020(23), 3508-3514.