3,5-二氨基-1,2,4-三氮唑，英文名為1H-1,2,4-Triazole-3,5-diamine，常溫常壓下為無色晶體或淡黃色固體粉末。3,5-二氨基-1,2,4-三氮唑?qū)儆谌蝾惢衔?，具有顯著的堿性和較強(qiáng)的親核性，常用作有機(jī)合成中間體多用于生物活性分子例如DNA合成抑制劑的結(jié)構(gòu)修飾與合成。

化學(xué)性質(zhì)

3,5-二氨基-1,2,4-三氮唑結(jié)構(gòu)中含有兩個氨基基團(tuán)和一個三氮唑單元，在水中有一定的溶解性，可與常見的酸性物質(zhì)結(jié)合成鹽。該物質(zhì)對氧化劑具有較強(qiáng)的敏感性，該物質(zhì)長時間與氧化劑接觸容易被氧化成相應(yīng)的氮氧化物而變質(zhì)。此外，該物質(zhì)具有顯著的親核性可于常見的親電試劑例如烷基鹵化物和酰氯類物質(zhì)發(fā)生親核取代反應(yīng)。

圖1 3,5-二氨基-1,2,4-三氮唑的縮合反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中，將3，5-二氨基-1，2，4-三氮唑(1當(dāng)量)和戊烷-2，4-二酮(1當(dāng)量)進(jìn)行混合物，然后往反應(yīng)混合物中加入冰醋酸。將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流，并將其保持在回流下攪拌反應(yīng)至TLC檢測不到原料(大約4小時)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后將其緩慢地倒入冰/水混合物中。所得的粗反應(yīng)體系用乙醚進(jìn)行萃取，分離出有機(jī)層并將其在無水硫酸鈉上進(jìn)行干燥處理。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮，粗品通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

在藥物研究中，研究人員經(jīng)常使用3,5-二氨基-1,2,4-三氮唑來合成各種具有生物活性的分子，如DNA合成抑制劑、抗癌藥物、抗生素等。3,5-二氨基-1,2,4-三氮唑也可以用作有機(jī)合成中的催化劑和配體，因?yàn)槠渚哂休^強(qiáng)的親核性和堿性，可參與多種有機(jī)轉(zhuǎn)化反應(yīng)如親核取代反應(yīng)、縮合反應(yīng)和環(huán)化反應(yīng)等。

參考文獻(xiàn)

[1] Curreli, Francesca; et al ChemMedChem (2018), 13(21), 2332-2348.