背景及概述

氨基甲酸芐酯是一種化學品，分子式是C8H9NO2。白色至類白色晶體，不溶于水，可溶于苯等有機溶劑。用作有機合成試劑。

應用

芐氧羰基是1932年Bergmann發(fā)現(xiàn)的氨基保護基，一直到今天還在應用。其優(yōu)點在于：試劑的制備和保護基的導入都比較容易；N-芐氧羰基氨基酸和肽易于結晶而且比較穩(wěn)定；芐氧羰基氨基酸在活化時不易消旋；能用多種溫和的方法選擇性地脫去。氨基甲酸芐酯為此類化合物代表物質。

氨基甲酸芐酯及其類似物具有良好的生物活性，抗菌譜廣，低毒且對環(huán)境友好。作為一類重要的精細化學品，氨基甲酸芐酯在農(nóng)藥及有機合成等領域中有著廣泛的應用，其合成研究一直倍受關注。已開發(fā)成功的氨基甲酸酯類殺蟲劑、殺菌劑、除草劑有近百種，如殺蟲劑(速滅威)、除草劑(滅草靈)及殺菌劑(霜霉威)。

生產(chǎn)方法

由氯甲酸芐酯與氨作用而得氨基甲酸芐酯或以2-羥基-3-氨基吡啶及氯甲酸芐酯為起始物料制備。其合成反應式如下圖：

圖1 氨基甲酸芐酯的合成反應式

實驗操作：

方法一、

取21.5 g 2-羥基-3-氨基吡啶于250 mL反應瓶中，依次加入100 mL二氯甲烷和20.2 g(0.2 mol)三乙胺，室溫攪拌30 min，慢慢滴加氯甲酸芐酯10.4 g(0.11 mol)，1 h滴加完畢，繼續(xù)攪拌5 h，TLC監(jiān)測反應完畢。 減壓脫溶，殘留物用乙酸乙酯/水萃取，有機層干燥脫溶，柱層析得16.8 g白色固體氨基甲酸芐酯。

方法二、

由氯甲酸芐酯與氨作用而得。將氯甲酸芐酯于劇烈攪拌下慢慢加入5倍體積的冷氨水(相對密度0.90)中，將反應混合物在室溫下放置30min，濾出沉淀，水洗、干燥得成品氨基甲酸芐酯。

貯存方法

存放在密封容器內，并放在陰涼，干燥處。儲存的地方必須遠離氧化劑。

生態(tài)學數(shù)據(jù)

對水稍微有危害的，不要讓未稀釋或者大量產(chǎn)品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)。若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。

參考文獻

[1] Chemistry - A European Journal, , vol. 16, # 24 p. 7199 - 7207