2,4'-二溴苯乙酮，英文名為2,4'-Dibromoacetophenone，常溫常壓下為白色細針狀結(jié)晶固體，不溶于水可溶于醇類有機溶劑。2,4'-二溴苯乙酮屬于苯乙酮類衍生物，但具有比苯乙酮更活潑的化學性質(zhì)，借助其結(jié)構(gòu)中的溴原子和酮羰基單元化學轉(zhuǎn)化性質(zhì)，該物質(zhì)可用于合成多種高度官能團化的苯乙酮衍生物，多用于基礎有機化學研究過程中。

化學性質(zhì)

2,4'-二溴苯乙酮在化學性質(zhì)上比普通的苯乙酮更為活潑，主要是因為其分子結(jié)構(gòu)中包含了兩個溴原子和一個酮羰基單元，這些官能團可以參與多種化學反應，從而用于合成各種高度官能團化的苯乙酮衍生物。2,4'-二溴苯乙酮可以進行多種反應，如取代反應、還原反應、羧酸化反應等。這些反應可以通過在不同位置引入不同的官能團，進而合成出具有多樣化性質(zhì)和用途的化合物。

合成方法

圖1 2,4'-二溴苯乙酮合成路線

在一個干燥的微波反應管中，將苯乙酮(1當量)、NBS (1.1當量)和p-TsOH (1.5當量)溶解于干燥的二氯甲烷中。將所得的反應混合物在密閉容器中于40 °C微波(100 W)照射下攪拌反應15分鐘。通過TLC點板(正己烷/乙酸乙酯, 7 : 3)監(jiān)測反應的進度，反應完成后將得到的反應混合物用CH2Cl2：H2O進行萃取。分離出有機層并將其在無水硫酸鈉上進行干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮即可得到目標產(chǎn)物分子2,4'-二溴苯乙酮。[1]

應用

2,4'-二溴苯乙酮具有多樣的化學轉(zhuǎn)化性質(zhì)，其烷基鏈上的溴原子可以在親核試劑的進攻下發(fā)生親核取代反應，常見的親核試劑為有機胺類化合物或者有機醇類化合物。苯環(huán)上的溴溴原子的反應活性不如烷基鏈上的溴原子，但是其仍然可以在過渡金屬催化作用下和多種有機金屬試劑發(fā)生交叉偶聯(lián)反應，得到苯環(huán)4號位取代的苯乙酮衍生物。

參考文獻

[1] Rodriguez, Juan C.; et al Journal of Heterocyclic Chemistry (2020), 57(5), 2279-2287.