2-十三烷酮，英文名為2-Tridecanone，常溫常壓下為白色結(jié)晶固體，在水中溶解性差但是可溶于常見的有機溶劑例如乙酸乙酯，二氯甲烷以及醇類有機溶劑。2-十三烷酮是一種烷基酮類化合物，具有特殊的乳品和椰子香氣，還帶有堅果和藥草氣味，是一種國家規(guī)定允許使用的食品用香料，可用于多種食品的加工生產(chǎn)過程中。

化學性質(zhì)

2-十三烷酮天然存在于椰子油、棕櫚油切達干酪、芒果等中，具有較為穩(wěn)定的物理化學性質(zhì)，該物質(zhì)可與金屬有機試劑如格氏試劑（例如甲基銅鋰）或有機鋅試劑（例如丁基鋅）發(fā)生親核加成反應。在這些反應中，金屬試劑中的碳離子進攻酮羰基碳原子，形成碳-碳鍵，生成對應的三級醇類化合物。這些親核加成反應被廣泛用于合成具有功能性碳鏈的化合物。結(jié)構(gòu)中的酮羰基也可以通過Wittig反應轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳拈L烷基鏈取代的烯烴類化合物。

圖1 2-十三烷酮的硼氫化反應

在無溶劑條件下，將2 mg ( 1 mol % )鉻催化劑、48 μL (1.1 equiv., 0.33 mmol)的HBpin加入到預先稱重的0.3 mmol (1.0 equiv.) 2-十三烷酮中，所得的反應混合物在N2氣氛下于室溫環(huán)境中攪拌反應12 h。反應接受將反應體系在手套箱中通過簡單的過濾即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

應用

作為一種有機合成與醫(yī)藥化學中間體，2-十三烷酮可用于醫(yī)藥研發(fā)和基礎研究過程中。在基礎研究中，2-十三烷酮也可以用作研究新反應、新催化劑和新反應條件的模型底物。它的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)使得它成為探索有機反應機理、研究催化劑活性以及探討反應條件優(yōu)化的理想對象。在精細化工生產(chǎn)中，該物質(zhì)主要用作香精香料的生產(chǎn)原料，可用于蘑菇、椰子、菠蘿蜜、雞、干酪、熏豬肉等香精的生產(chǎn)過程中。

參考文獻

[1] Khuntia, Anwesh Prasad; et al European Journal of Inorganic Chemistry (2022), 2022(20), e202200209.