2-十三烷酮，英文名為2-Tridecanone，常溫常壓下為白色結(jié)晶固體，在水中溶解性差但是可溶于常見的有機(jī)溶劑例如乙酸乙酯，二氯甲烷以及醇類有機(jī)溶劑。2-十三烷酮是一種烷基酮類化合物，具有特殊的乳品和椰子香氣，還帶有堅(jiān)果和藥草氣味，是一種國家規(guī)定允許使用的食品用香料，可用于多種食品的加工生產(chǎn)過程中。
化學(xué)性質(zhì)
2-十三烷酮天然存在于椰子油、棕櫚油切達(dá)干酪、芒果等中，具有較為穩(wěn)定的物理化學(xué)性質(zhì)，該物質(zhì)可與金屬有機(jī)試劑如格氏試劑（例如甲基銅鋰）或有機(jī)鋅試劑（例如丁基鋅）發(fā)生親核加成反應(yīng)。在這些反應(yīng)中，金屬試劑中的碳離子進(jìn)攻酮羰基碳原子，形成碳-碳鍵，生成對(duì)應(yīng)的三級(jí)醇類化合物。這些親核加成反應(yīng)被廣泛用于合成具有功能性碳鏈的化合物。結(jié)構(gòu)中的酮羰基也可以通過Wittig反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的長(zhǎng)烷基鏈取代的烯烴類化合物。
圖1 2-十三烷酮的硼氫化反應(yīng)
在無溶劑條件下，將2 mg ( 1 mol % )鉻催化劑、48 μL (1.1 equiv., 0.33 mmol)的HBpin加入到預(yù)先稱重的0.3 mmol (1.0 equiv.) 2-十三烷酮中，所得的反應(yīng)混合物在N2氣氛下于室溫環(huán)境中攪拌反應(yīng)12 h。反應(yīng)接受將反應(yīng)體系在手套箱中通過簡(jiǎn)單的過濾即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]
應(yīng)用
作為一種有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，2-十三烷酮可用于醫(yī)藥研發(fā)和基礎(chǔ)研究過程中。在基礎(chǔ)研究中，2-十三烷酮也可以用作研究新反應(yīng)、新催化劑和新反應(yīng)條件的模型底物。它的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)使得它成為探索有機(jī)反應(yīng)機(jī)理、研究催化劑活性以及探討反應(yīng)條件優(yōu)化的理想對(duì)象。在精細(xì)化工生產(chǎn)中，該物質(zhì)主要用作香精香料的生產(chǎn)原料，可用于蘑菇、椰子、菠蘿蜜、雞、干酪、熏豬肉等香精的生產(chǎn)過程中。
參考文獻(xiàn)
[1] Khuntia, Anwesh Prasad; et al European Journal of Inorganic Chemistry (2022), 2022(20), e202200209.