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4',6-二甲基-2-羥基苯乙酮的性質與應用

2023/9/8 9:17:02

4',6-二甲基-2-羥基苯乙酮,別稱為花椒素,英文名為Xanthoxylin,常溫常壓下為類白色或者淺黃色結晶固體。4',6-二甲基-2-羥基苯乙酮屬于苯乙酮衍生物,具有一定的酸性和生物活性,它具有一定的抗菌性能并且對脲酶有較好的抑制作用,可用于合成多種抗菌生物活性分子。

理化性質

4',6-二甲基-2-羥基苯乙酮是從Zanthoxylum simulans中分離出來的具有抗真菌活性(antifungal)和抗癲癇作用的有機分子。它也可用作有機合成中間體,結構中的酚羥基單元具有一定的酸性,可在堿性條件下和烷基鹵化物發(fā)生親核取代反應得到相應的酚醚類化合物;酮羰基單元可以被還原劑還原成相應的芐醇類化合物。

圖1 4',6-二甲基-2-羥基苯乙酮的?;磻?/p>

向4',6-二甲基-2-羥基苯乙酮(11.3 g、57.63 mmol)的四氫呋喃溶液(30 mL)中加入NaH (60 %, 3.46 g, 86.45 mmol),所得的反應混合物在0 ℃下進行反應。將所得的反應混合物在零度下進行攪拌5 min,然后往反應混合物中緩慢地滴加2,4-二甲氧基苯甲酰氯(13.9 g, 69.16 mmol)。將所得的反應溶液緩慢升溫至室溫,并將其在室溫下攪拌反應3 h。反應結束后將反應混合物緩慢地倒入冰水(30 mL)中,然后用乙酸乙酯(3×30 mL)萃取反應混合物三次。合并所有的有機層并用鹽水洗滌有機相,用無水MgSO4進行干燥,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮,所得的殘渣通過硅膠柱層析(PE/EA 10:1)進行分離純化即可得到目標產物分子。[1]

應用

4',6-二甲基-2-羥基苯乙酮的結構中含有芳香環(huán)和羥基,這使得它在某些情況下可以作為熒光染料的合成前體。通過在其結構上引入適當?shù)姆枷慊鶊F和熒光團,可以合成出具有熒光性質的化合物,用于生物成像和其他相關應用。由于該物質的獨特結構和生物活性,它可可作為天然產物的合成中間體,通過對其功能基團的修飾和變化可以合成具有特定活性的化合物,可用于藥物研究和藥物開發(fā)。

參考文獻

[1] Sheng, Xiao; et al Tetrahedron (2017), 73(25), 3485-3491.

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