3-羥基吡啶-4-醛，英文名為3-Hydroxypyridine-4-carboxaldehyde，是一種吡啶衍生物，具有很高的化學(xué)反應(yīng)活性，常用作有機(jī)合成與農(nóng)藥化學(xué)中間體。在有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)研究中，該物質(zhì)可用作有機(jī)配體的合成原料用于吡啶類配體的結(jié)構(gòu)修飾與合成；它也可作為吡啶類底物用于考察新發(fā)展的合成方法的底物適用性。

理化性質(zhì)

3-羥基吡啶-4-醛具有顯著的堿性，其可與常見(jiàn)的鹽酸和硫酸結(jié)合成鹽。受吡啶環(huán)的吸電子性質(zhì)影響，其結(jié)構(gòu)中的醛基單元具有極其高的親電性可與常見(jiàn)的親核試劑例如格式試劑，有機(jī)鋅試劑發(fā)生親核加成反應(yīng)。此外，吡啶環(huán)上的醛基單元和吡啶環(huán)本身很容易被氧化劑氧化，因此該物質(zhì)一般要求將其進(jìn)行密封保存于低溫環(huán)境中（2-8度冰箱中）。

圖1 3-羥基吡啶-4-醛的親核取代反應(yīng)

在一個(gè)干燥的250毫升反應(yīng)燒瓶中，在攪拌的情況下將Cs2CO3 (2.25 mmol)加入到3-羥基吡啶-4-醛( 1.5 mmol )和4，5-二甲氧基-2-硝基芐溴 (1.5 mmol )的無(wú)水DMF ( 20 mL )的溶液中。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)2小時(shí)，然后向混合液中加入二氯甲烷(20 mL)和水(20 mL)。分離有機(jī)相并將其在無(wú)水MgSO4上進(jìn)行干燥處理，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓條件下進(jìn)行蒸發(fā)。所得的殘余物通過(guò)硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

在有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)研究中，3-羥基吡啶-4-醛可用作有機(jī)配體的合成原料用于吡啶類配體的結(jié)構(gòu)修飾和合成。通過(guò)對(duì)該化合物進(jìn)行不同官能團(tuán)的修飾，可以改變其電子性質(zhì)、立體化學(xué)性質(zhì)等，從而調(diào)控合成的有機(jī)配體的性質(zhì)。此外，3-羥基吡啶-4-醛還可以作為吡啶類底物用于評(píng)估新開(kāi)發(fā)合成方法的適用性和反應(yīng)條件的優(yōu)化。

參考文獻(xiàn)

[1] Alouane, Ahmed; et al Chemistry - An Asian Journal (2014), 9(5), 1334-1340.